(E)-1-(2,4-dihydroxy-3,5-dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 267001-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2,4-dihydroxy-3,5-dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 267001-70-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: RKDZCCKRUCWZPR-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lead(IV) acetate 、 (E)-1-(2,4-dihydroxy-3,5-dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,6-dimethyl-6-acetoxy-4-trans-cinnamoyl-3-hydroxy-2,4-cyclohexadien-1-one 、
  参考文献：
  名称：

  Bisorbicillinol、Bisorbibutenolide、Trichodimerol 和 Bisorbicillinoids 的设计类似物的仿生全合成

  摘要：

  Bisorbicillinoids 是一类不断增长的新型天然产物，具有独特的生物活性，并与它们生物合成的迷人假设有关。公开了我们对双山梨醇类化合物的仿生探索的完整描述，包括双山梨醇 (1)、双山梨醇内酯 (2) 和来自山梨西林 (3) 的三聚二聚体 (4) 的全合成。利用在 1 和 4 过程中发现和微调的新型二聚反应，合成了这些天然产物的几种类似物。此外，还报告了对这些新型环加成反应的范围和许多意外产物的分离及其形成机制的研究。这些发现增加了我们对 o-quinols 和相关芳香系统的大部分未探索化学的了解。

  DOI：

  10.1021/ja9942843
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1-(2,4-dihydroxy-3,5-dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的山梨霉素类似物的合成

  摘要：

  最近，我们展示了从海洋真菌中分离出的山梨醇类化合物的潜在抗炎作用。在这里，我们报告了一系列新的山梨霉素类似物的合成，并评估了它们的抗炎活性。我们的结果表明侧链被 (E)-2-丁烯酰基、(E)-3-(4-氟苯基)-2-丙烯酰基和 (E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-2 取代-丙烯酰基显着增强了衍生物对小鼠巨噬细胞中脂多糖 (LPS) 刺激的一氧化氮 (NO) 产生和诱导型 NO 合成 (iNOS) 表达的抑制作用。进一步的化学衍生表明，单甲基间苯二酚骨架在抑制 LPS 诱导的培养细胞炎症反应方面比二甲基间苯二酚骨架效果更好。在 29 种合成的山梨霉素类似物中，化合物图4b和12b表现出最强的抗炎活性，有望开发成可作为有效抗炎剂探索的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116589

文献信息

• 2-丙烯-1酮类化合物及其制备方法和应用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN116023247A

  公开（公告）日：2023-04-28

  本发明公开一种2‑丙烯‑1‑酮类化合物及其制备方法和应用，属于医药技术领域。本发明基于诱导型一氧化氮合酶(iNOS)介导的一氧化氮(NO)生成模型，以甲基取代的间苯二酚为起始原料，设计、合成了系列2‑丙烯‑1‑酮类化合物，以及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药。本发明旨在它们的制备方法及其在制备炎症治疗剂特别是制备一氧化氮(NO)生成抑制剂中的用途，在作为抗炎药物方面具有潜在应用。