(2S,4R,5S)-2-tert-Butyl-4-((R)-cyclohexyl-hydroxy-methyl)-2-methyl-[1,3]dioxan-5-ol | 296271-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4R,5S)-2-tert-Butyl-4-((R)-cyclohexyl-hydroxy-methyl)-2-methyl-[1,3]dioxan-5-ol
• CAS: 296271-00-6
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄
• 分子量: 286.412
• InChiKey: QXODIWRRZRSCOX-FQLMCAECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5S)-2-tert-Butyl-4-((R)-cyclohexyl-hydroxy-methyl)-2-methyl-[1,3]dioxan-5-ol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4R,5R,4'S)-5-Cyclohexyl-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]
  参考文献：
  名称：

  1，3-二氧杂-5-酮的锂和硼烯醇盐的醛醇醛加成到醛中。单糖衍生物的新进入

  摘要：

  描述了可控制衍生自1,3-二恶烷-5-酮（4）的烯醇酯在醛醇缩合反应中立体选择性的方法。原位生成的硼烯醇化物与苯甲醛反应，以高产率选择性地产生相应的抗羟醛（反∶syn比例高达96：4）。烯醇锂仅在α位分支的醛才具有较高的抗选择性。使用具有一般结构PhCH（Me）N（Li）R的手性锂酰胺碱，对映体过量C可以高效地完成C（S）对称二恶烷（例如4b）的对映选择性去质子化反应（9，10）如果R基团足够大（例如，R ＝金刚烷基）或被氟化（例如，R ＝ CH 2 CF 3）。二恶烷酮硼和烯醇锂易于与甘油醛衍生物（19）反应，生成受保护的酮己糖（20和21）。

  DOI：

  10.1021/jo0002238
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyl-2-methyl-1,3-dioxan-5-one 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 (R)-2,2,2-trifluoro-N-(1-phenylethyl)ethan-1-amine 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (2S,4R,5S)-2-tert-Butyl-4-((R)-cyclohexyl-hydroxy-methyl)-2-methyl-[1,3]dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  1，3-二氧杂-5-酮的锂和硼烯醇盐的醛醇醛加成到醛中。单糖衍生物的新进入

  摘要：

  描述了可控制衍生自1,3-二恶烷-5-酮（4）的烯醇酯在醛醇缩合反应中立体选择性的方法。原位生成的硼烯醇化物与苯甲醛反应，以高产率选择性地产生相应的抗羟醛（反∶syn比例高达96：4）。烯醇锂仅在α位分支的醛才具有较高的抗选择性。使用具有一般结构PhCH（Me）N（Li）R的手性锂酰胺碱，对映体过量C可以高效地完成C（S）对称二恶烷（例如4b）的对映选择性去质子化反应（9，10）如果R基团足够大（例如，R ＝金刚烷基）或被氟化（例如，R ＝ CH 2 CF 3）。二恶烷酮硼和烯醇锂易于与甘油醛衍生物（19）反应，生成受保护的酮己糖（20和21）。

  DOI：

  10.1021/jo0002238