methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-methyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 423719-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-methyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 423719-29-3
• 化学式: C₅₆H₆₂O₁₁
• 分子量: 911.102
• InChiKey: ZWQGOYFKIXKOIW-OSZJUGBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.26
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-methyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以90.9%的产率得到methyl 4-O-methyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由13C6-d-葡萄糖合成甲基4'-O-甲基-13C12-β-d-纤维二糖苷。第1部分：反应优化和合成

  摘要：

  建立了从d-葡萄糖开始的甲基4'-O-甲基-β-D-纤维二糖苷高产合成路线。使用未经标记的材料优化的反应条件用于合成甲基4'-O-甲基-13C12-β-D-纤维二糖苷，该化合物在十二个吡喃糖碳原子中的每一个上均具有超过99％的13C富集度。通过CPMAS NMR实验需要标记的化合物来研究纤维糊精和纤维素的氢键网络。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.08.003
• 作为产物：
  描述：

  甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， -72.0~30.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-methyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由13C6-d-葡萄糖合成甲基4'-O-甲基-13C12-β-d-纤维二糖苷。第1部分：反应优化和合成

  摘要：

  建立了从d-葡萄糖开始的甲基4'-O-甲基-β-D-纤维二糖苷高产合成路线。使用未经标记的材料优化的反应条件用于合成甲基4'-O-甲基-13C12-β-D-纤维二糖苷，该化合物在十二个吡喃糖碳原子中的每一个上均具有超过99％的13C富集度。通过CPMAS NMR实验需要标记的化合物来研究纤维糊精和纤维素的氢键网络。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.08.003

文献信息

• Crystal and molecular structure of methyl 4-O-methyl-β-d-glucopyranosyl-(1→4)-β-d-glucopyranoside
  作者：Iain D. Mackie、Jürgen Röhrling、Robert O. Gould、Jutta Pauli、Christian Jäger、Malcolm Walkinshaw、Antje Potthast、Thomas Rosenau、Paul Kosma

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00299-3

  日期：2002.2

  The cellulose model compound methyl 4-O-inethyl-beta-D-glucopyranosyl-(1-->4)-beta-D-glucopyranoside (6) was synthesised in high overall yield from methyl beta-D-cellobioside. The compound was crystallised from methanol to give colourless prisms, and the crystal structure was determined. The monoclinic space group is P2(1) with Z = 2 and unit cell parameters a = 6.6060 (13), b = 14.074 (3), c = 9.3180 (19) Angstrom, beta = 108.95(3)degrees. The structure was solved by direct methods and refined to R = 0.0286 for 2528 reflections. Both glucopyranoses occur in the C-4(1) chair conformation with endocyclic bond angles in the range of standard values. The relative orientation of both units described by the interglycosidic torsional angles [phi (O-5-C-1'-O-4-C-4:) -89.1degrees, phi (C-1'-O-4-C-4-C-5) - 152.0degrees] is responsible for the very flat shape of the molecule and is similar to those found in other cellodextrins. Different rotamers at the exocyclic hydroxymethyl group for both units are present. The hydroxymethyl group of the terminal glucose moiety displays a gauche-trans orientation, whereas the side chain of the reducing unit occurs in a gauche-gauche conformation. The solid state C-13 NMR spectrum of compound 6 exhibits all 14 carbon resonances. By using different cross polarisation times, the resonances of the two methyl groups and C-6 carbons can easily be distinguished. Distinct differences of the C-1 and C-4 chemical shifts in the solid and liquid states are found. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.