4-pyridone-3-(carboxylic acid)-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranoside) | 1337988-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-pyridone-3-(carboxylic acid)-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranoside)
• CAS: 1337988-82-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₁₀
• 分子量: 397.339
• InChiKey: LEVAWDRAFGPMEL-KLHDSHLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.13
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  147.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pyridone-3-(carboxylic acid)-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranoside) 在 甲醇 、 氨 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 methyl 4-pyridone-3-carboxylate-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methylenebis(Phosphonate) Analogues of 2-, 4-, and 6-Pyridones of Nicotinamide Adenine Dinucleotide

  摘要：

  The synthesis of metabolically stable methylenebis(phosphonate) analogues of 2-, 4-, and 6-pyridones of nicotinamide adenine dinucleotide (NAD) is reported. In contrast to natural pyrophosphates, these NAD analogues are able to penetrate the cell membrane and can be used as probes in cellular assays.

  DOI：

  10.1080/15257770.2011.575909
• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 、 4-pyridone-3-carboxylic acid 在 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 以96%的产率得到4-pyridone-3-(carboxylic acid)-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranoside)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methylenebis(Phosphonate) Analogues of 2-, 4-, and 6-Pyridones of Nicotinamide Adenine Dinucleotide

  摘要：

  The synthesis of metabolically stable methylenebis(phosphonate) analogues of 2-, 4-, and 6-pyridones of nicotinamide adenine dinucleotide (NAD) is reported. In contrast to natural pyrophosphates, these NAD analogues are able to penetrate the cell membrane and can be used as probes in cellular assays.

  DOI：

  10.1080/15257770.2011.575909