(3-OH-4-Me-2-nitrobenzoyl)-Thr-D-Val-Pro-Meg-MeVal lactone | 131545-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (3-OH-4-Me-2-nitrobenzoyl)-Thr-D-Val-Pro-Meg-MeVal lactone
• CAS: 131545-57-8
• 化学式: C₃₄H₄₈N₆O₁₂
• 分子量: 732.788
• InChiKey: PETZIVDSLFNAJO-WJBHOEFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  243.89
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-OH-4-Me-2-nitrobenzoyl)-Thr-D-Val-Pro-Meg-MeVal lactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到4,4'-Meg₂-actinomycin D
  参考文献：
  名称：

  放线菌素D的某些肽类似物的合成和性质。

  摘要：

  合成了放线菌素D（AMD）的类似物，其中在肽部分的不同位点进行了氨基酸置换。这些包括（i）用N-甲基亮氨酸替换两个N-甲基缬氨酸，（ii）用N- [2-（甲氧基羰基乙基）甘氨酸替换两个肌氨酸，和（iii）用D替换一个或两个D-缬氨酸。 -苏氨酸。替代ii和iii的目的是确定引入新的侧链对生物学活性的影响，该侧链可以进行功能化以允许连接载体分子（例如抗体）。NMR数据表明没有类似物具有与AMD显着不同的溶液构象。与DNA的差异光谱表明，置换i增强了结合，而其他类似物与DNA的结合则不那么牢固。所有类似物的抗菌活性均低于AMD。相反，5,5'-（MeLeu）2AMD在低约100倍的浓度下显示出与AMD相当的体外抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm00108a009
• 作为产物：
  描述：

  1-<<(tert-butoxycarbonyl)methyl>amino>-2-(methoxycarbonyl)ethane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺 、 1,4-环己二烯 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 244.17h， 生成 (3-OH-4-Me-2-nitrobenzoyl)-Thr-D-Val-Pro-Meg-MeVal lactone
  参考文献：
  名称：

  放线菌素D的某些肽类似物的合成和性质。

  摘要：

  合成了放线菌素D（AMD）的类似物，其中在肽部分的不同位点进行了氨基酸置换。这些包括（i）用N-甲基亮氨酸替换两个N-甲基缬氨酸，（ii）用N- [2-（甲氧基羰基乙基）甘氨酸替换两个肌氨酸，和（iii）用D替换一个或两个D-缬氨酸。 -苏氨酸。替代ii和iii的目的是确定引入新的侧链对生物学活性的影响，该侧链可以进行功能化以允许连接载体分子（例如抗体）。NMR数据表明没有类似物具有与AMD显着不同的溶液构象。与DNA的差异光谱表明，置换i增强了结合，而其他类似物与DNA的结合则不那么牢固。所有类似物的抗菌活性均低于AMD。相反，5,5'-（MeLeu）2AMD在低约100倍的浓度下显示出与AMD相当的体外抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm00108a009