5-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose | 1207346-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
• 英文别名: 3-azido-3-deoxy-5-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
• CAS: 1207346-00-6
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₅
• 分子量: 257.246
• InChiKey: XHBNHVTYJJWGKJ-BZNPZCIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  102.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 、 乙酸酐 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑核苷的合成及其抗癌活性

  摘要：

  通过 3,5-dihydroxy-1,2-O-isopropylidene-α-d-ribofuranose 和 3-azido-3-deoxy-1,2 从容易获得的 d-葡萄糖合成苯并咪唑核苷 1-8 的有效途径-O-异亚丙基-α-d-呋喃木糖中间体已被采用。获得了具有不同苯并咪唑碱基的呋喃核糖核苷1-4和作为另一系列的3'-脱氧-3'-叠氮基-呋喃核苷核苷5-8。使用 MDA-MB-231 细胞系评估所有这些新合成的类似物的抗癌活性。在不同取代的衍生物中，3'-叠氮化物取代的核苷 (5-8) 比呋喃核糖基类似物 1-4 更有效。在核碱基的 2 位具有蒽基的 C-3'-叠氮基类似物 8 显示出与标准依托泊苷几乎相似的效力。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108178
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到5-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑核苷的合成及其抗癌活性

  摘要：

  通过 3,5-dihydroxy-1,2-O-isopropylidene-α-d-ribofuranose 和 3-azido-3-deoxy-1,2 从容易获得的 d-葡萄糖合成苯并咪唑核苷 1-8 的有效途径-O-异亚丙基-α-d-呋喃木糖中间体已被采用。获得了具有不同苯并咪唑碱基的呋喃核糖核苷1-4和作为另一系列的3'-脱氧-3'-叠氮基-呋喃核苷核苷5-8。使用 MDA-MB-231 细胞系评估所有这些新合成的类似物的抗癌活性。在不同取代的衍生物中，3'-叠氮化物取代的核苷 (5-8) 比呋喃核糖基类似物 1-4 更有效。在核碱基的 2 位具有蒽基的 C-3'-叠氮基类似物 8 显示出与标准依托泊苷几乎相似的效力。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108178