quinolin-2-ylmethyl benzoate | 61831-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinolin-2-ylmethyl benzoate
• 英文别名: 2-benzoyloxymethyl-quinoline；benzoic acid-[2]quinolylmethyl ester；Benzoesaeure-[2]chinolylmethylester；Benzoesaeure-<2>chinolylmethylester；2-(Benzoyloxy-methyl)-chinolin；2-Benzoyloxymethyl-chinolin
• CAS: 61831-29-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: UNBFESJEEWNFAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  163 °C(Press: 0.12 Torr)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinolin-2-ylmethyl benzoate 在 Pd-BaSO₄ 、 乙醇 作用下， 生成 2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  芳基甲醇通过其酯的催化还原转化为脱氧化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19542870907
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉N-氧化物 在 氯仿 、 苯甲腈 作用下， 生成 2-甲基-3-硝基喹啉-1-氧化物 、 quinolin-2-ylmethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Ochiai; Tanida, Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 313,315

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of benzyl esters from the commercially available alcohols catalyzed by TBAI via C(sp³)–H bond functionalization
  作者：Dao-Qing Dong、Hui Zhang、Zu-Li Wang

  DOI：10.1039/c6ra26387a

  日期：——

  A direct esterification of alcohols catalyzed by TBAI via C(sp3)–H bond functionalization was achieved under mild and clean conditions. A series of benzyl esters were obtained in good to excellent yields via the C(sp3)–H bond functionalization of alkyl-substituted azaarenes.

  在温和清洁的条件下，TBAI通过C（sp 3）–H键官能化催化了醇的直接酯化反应。通过烷基取代的氮杂芳烃的C（sp 3）-H键官能化，获得了一系列苄基酯，收率高至优异。
• Bu4NI-catalyzed benzylic acyloxylation of alkylarenes with aromatic aldehydes
  作者：Juan Huang、Lan-Tao Li、Hong-Ying Li、Ezizjan Husan、Peng Wang、Bin Wang

  DOI：10.1039/c2cc35450k

  日期：——

  An nBu4NI-catalyzed benzylic C–H acyloxylation of alkylarenes with readily available aromatic aldehydes has been developed. These reactions occur under mild and clean reaction conditions using tert-butyl hydroperoxide as the green terminal oxidant.

  已经开发了一种nBu4NI催化的苄位C-H酰氧基化反应，该反应使用易得芳香醛与烷基芳烃进行，在温和且干净的反应条件下进行，采用叔丁基过氧化氢作为绿色终端氧化剂。
• Hydroxymethylations of Aryl Halides by Pd-Catalyzed Cross-Couplings with (Benzoyloxy)methylzinc Iodide - Scope and Limitations of the Reaction
  作者：Michal Hocek、Zbyněk Hasník、Peter Šilhár

  DOI：10.1055/s-2008-1032084

  日期：——

  Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of (benzoyloxymethyl)zinc iodide with diverse (het)aryl halides leading to (benzoyloxymethyl)(het)arenes were studied to define the scope of this reaction. It has been found that this reaction is only applicable for electron-deficient aryl halides and the most efficient it is for 2-halopyridines and 4-halopyrimidines. Deprotection of the intermediates gives

  研究了钯催化的（苯甲酰氧基甲基）碘化锌与多种（杂）芳基卤化物产生（苯甲酰氧基甲基）（杂）芳烃的交叉偶联反应，以确定该反应的范围。已发现该反应仅适用于缺电子的芳基卤化物，并且最有效的是用于 2-卤代吡啶和 4-卤代嘧啶。中间体的脱保护以高产率得到(羟甲基)吡啶和-嘧啶。
• Synthesis of 2-Pyridinemethyl Ester Derivatives from Aldehydes and 2-Alkylheterocycle <i>N</i>-Oxides via Copper-Catalyzed Tandem Oxidative Coupling–Rearrangement
  作者：Chang-Sheng Wang、Thierry Roisnel、Pierre H. Dixneuf、Jean-François Soulé

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03446

  日期：2017.12.15

  transfer of the resultant high yield formed Boekelheide intermediate. The method enables the preparation of functional heterocycles and the desymmetrization of 2,6-dialkylpyridines for efficient synthesis of dissymmetric pincer ligands, thus offering a new life for more practical Boekelheide rearrangement.

  使用简单的醛即可成功完成2-烷基吡啶，2-烷基吡嗪和2-烷基噻唑化合物的苄基C（sp 3）-H酰氧基化反应。这是通过铜催化的串联反应进行的，包括氧化酯化反应，然后通过O原子转移生成的高产率形成的Boekelheide中间体。该方法使得能够制备功能性杂环和2,6-二烷基吡啶的去对称化，从而有效地合成不对称的钳位配体，从而为更实用的布克海德重排提供了新的生命。
• Substituierte (Chinolin-2-yl-methoxy)phenyl-carbonyl-harnstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0428860A2

  公开（公告）日：1991-05-29

  Substituierte (Chinolin-2-yl-methoxy)phenyl-carbonyl­harnstoffe können durch Umsetzung von substituierten (Chinolin-2-yl-methoxy)-anilinen mit Isocyanaten und gegebenenfalls anschließender Alkylierung hergestellt werden. Die substituierten (Chinolin-2-yl-methoxy)­phenyl-carbonylharnstoffe können als Wirkstoffe in Arzneimitteln, insbesondere zur Hemmung enzymatischer Reaktionen im Rahmen des Arachidonsäuremetabolismus, eingesetzt werden.

  取代的（喹啉-2-基-甲氧基）苯基碳酰脲可以通过取代的（喹啉-2-基-甲氧基）苯胺与异氰酸酯反应并随后进行烷基化来制备。取代的（喹啉-2-基-甲氧基）苯基-羰基脲可用作药物的活性成分，特别是用于抑制花生四烯酸代谢过程中的酶促反应。