4-(2-iodo-pyridin-3-yloxy)-but-2-ynal diethyl acetal | 457865-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-iodo-pyridin-3-yloxy)-but-2-ynal diethyl acetal
• 英文别名: 3-(4,4-Diethoxybut-2-ynoxy)-2-iodopyridine
• CAS: 457865-54-2
• 化学式: C₁₃H₁₆INO₃
• 分子量: 361.179
• InChiKey: FFOWZUOYLUVMRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-iodo-pyridin-3-yloxy)-but-2-ynal diethyl acetal 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、1200.02 MPa 条件下， 反应 48.25h， 生成 ethyl 8-ethoxy-5a,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]furo[3,2-b]pyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New Carbanionic Access to 3-Vinylindoles and 3-Vinylbenzofurans

  摘要：

  [GRAPHICS]A simple route to 3-vinylbenzofurans, 3-vinyifuropyridines, and 3-vinylindoles from readily accessible acetylenic precursors is described. A standard halogen-lithium exchange triggers an irreversible! addition on the triple bond, according to a 5-exo-dig heterocyclization process, followed by a lithium ethoxide elimination. A final isomerization of the exocyclic allene provides a 1,3-dienic system that can react with acrylates, in thermal or hyperbaric conditions, to provide the expected [4+2] cycloadducts.

  DOI：

  10.1021/ol026351v
• 作为产物：
  描述：

  二乙基苯基甲烷 在 乙基溴化镁 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 4-(2-iodo-pyridin-3-yloxy)-but-2-ynal diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  New Carbanionic Access to 3-Vinylindoles and 3-Vinylbenzofurans

  摘要：

  [GRAPHICS]A simple route to 3-vinylbenzofurans, 3-vinyifuropyridines, and 3-vinylindoles from readily accessible acetylenic precursors is described. A standard halogen-lithium exchange triggers an irreversible! addition on the triple bond, according to a 5-exo-dig heterocyclization process, followed by a lithium ethoxide elimination. A final isomerization of the exocyclic allene provides a 1,3-dienic system that can react with acrylates, in thermal or hyperbaric conditions, to provide the expected [4+2] cycloadducts.

  DOI：

  10.1021/ol026351v