2-cyano-3-phenyl-3-oxo-2-(propylthio)propyl acetate | 1173285-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyano-3-phenyl-3-oxo-2-(propylthio)propyl acetate
• CAS: 1173285-78-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: NXXYFZDKZSNROU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzoyl acrylonitrile 、 溶剂黄146 、 二丙基二硫 在 咪唑 、 copper(l) iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-cyano-3-phenyl-3-oxo-2-(propylthio)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  The first one-pot oxidative 1,2-acetoxysulfenylation and 1,2-disulfenylation of Baylis–Hillman alcohols in an ionic liquid

  摘要：

  The first example of tandem oxidation and 1,2-acetoxysulfenylation/1,2-disulfenylation of Baylis-Hillman (BH) alcohols to afford 1,2-acetoxysulfides/1,2-dithioethers is reported. The reaction involves oxidation of BH alcohols with IBX in [bmim]Br to give beta-ketomethylene compounds in situ followed by CuI-imidazole-catalyzed 1,2-acetoxysulfenylation with an organodisulfide and acetic acid under air to afford vicinal acetoxysulfides in excellent yields with complete regioselectivity. In the absence of the Cu(I) catalyst, 1,2-disulfenylation takes place to give vicinal dithioethers in 81-90% yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.030