3-O-{2,3-di-O-benzyl-4-O,6-S-[(1S)-(1-cyano)benzylidene]-β-D-mannopyranosyl}-(1->3)-1,2:5,6-di-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 1095480-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-{2,3-di-O-benzyl-4-O,6-S-[(1S)-(1-cyano)benzylidene]-β-D-mannopyranosyl}-(1->3)-1,2:5,6-di-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 2,3-di-O-benzyl-4-O,6-S-(1-cyano)benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1->3)-1,2:5,6-di-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• CAS: 1095480-97-9
• 化学式: C₄₀H₄₅NO₁₀S
• 分子量: 731.864
• InChiKey: XNJMCJBWJFASSE-NGRCZPLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  116.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-{2,3-di-O-benzyl-4-O,6-S-[(1S)-(1-cyano)benzylidene]-β-D-mannopyranosyl}-(1->3)-1,2:5,6-di-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 氢气 、 镍 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到3-O-β-L-rhamnopyranosyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  d-和l-β-吡喃鼠李糖苷与 4-O-6-S-α-氰基亚苄基保护的 6-硫鼠李糖基硫糖苷的立体控制合成

  摘要：

  的两种对映体的合成4- ö -6-小号-α-cyanobenzylidene保护-6- thiorhamnopyranosyl硫代糖苷描述从起始d -mannnose和升-arabinose衍生物为d -和升-series分别。该供体可有效地使用 1-苯亚磺酰基哌啶/三氟甲磺酸酐方案制备相应的 β-糖苷。在脱硫并伴随 Raney 镍脱苄基化后，如此形成的 6-硫代-β-甘露糖苷以高产率转化为 β-吡喃鼠李糖苷。

  DOI：

  10.1021/jo8022439
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzyl-4-O,6-S-[(1S)-(1-cyano)benzylidene]-1,6-dithio-L-mannopyranoside 、 双丙酮葡萄糖 在 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 三氟甲磺酸酐 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到3-O-{2,3-di-O-benzyl-4-O,6-S-[(1S)-(1-cyano)benzylidene]-β-D-mannopyranosyl}-(1->3)-1,2:5,6-di-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  d-和l-β-吡喃鼠李糖苷与 4-O-6-S-α-氰基亚苄基保护的 6-硫鼠李糖基硫糖苷的立体控制合成

  摘要：

  的两种对映体的合成4- ö -6-小号-α-cyanobenzylidene保护-6- thiorhamnopyranosyl硫代糖苷描述从起始d -mannnose和升-arabinose衍生物为d -和升-series分别。该供体可有效地使用 1-苯亚磺酰基哌啶/三氟甲磺酸酐方案制备相应的 β-糖苷。在脱硫并伴随 Raney 镍脱苄基化后，如此形成的 6-硫代-β-甘露糖苷以高产率转化为 β-吡喃鼠李糖苷。

  DOI：

  10.1021/jo8022439