1-ethyl-6-(indolin-6-yloxy)indoline | 1429922-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethyl-6-(indolin-6-yloxy)indoline
• 英文别名: 6-(2,3-dihydro-1H-indol-6-yloxy)-1-ethyl-2,3-dihydroindole
• CAS: 1429922-15-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: ULLQJHWDGDYYGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-6-(indolin-6-yloxy)indoline 在 三溴化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 5-(6-methyl-s-tetrazin-3-yl)-N-ethyl-N`-(PEG2-propionic acid)-bis-indolinerhodamine
  参考文献：
  名称：

  用于邻近诱导生物正交化学的双功能荧光若丹明探针

  摘要：

  生物正交反应已成为生命科学中的一种通用工具。电子需求逆Diels–Alder反应（DA inv）之所以能脱颖而出，是因为它具有非常快速的动力学反应物。然而，高反应性的亲二烯体具有不稳定的缺点并且易于发生副反应的缺点。在本文中，我们通过DNA模板邻近性评估了相当无反应性但高度稳定的双亲嗜酒的加速程度。为此，我们开发了用于新型双功能荧光四嗪若丹明探针的模块化合成路线，该探针用于确定荧光测定中各种亲二烯体的反应动力学。在接近驱动的条件下，发现反应快了几个数量级，并且当未诱导接近时，我们观察到几乎没有背景反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201703607
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基吲哚啉 在 2-吡啶甲酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-ethyl-6-(indolin-6-yloxy)indoline
  参考文献：
  名称：

  用于邻近诱导生物正交化学的双功能荧光若丹明探针

  摘要：

  生物正交反应已成为生命科学中的一种通用工具。电子需求逆Diels–Alder反应（DA inv）之所以能脱颖而出，是因为它具有非常快速的动力学反应物。然而，高反应性的亲二烯体具有不稳定的缺点并且易于发生副反应的缺点。在本文中，我们通过DNA模板邻近性评估了相当无反应性但高度稳定的双亲嗜酒的加速程度。为此，我们开发了用于新型双功能荧光四嗪若丹明探针的模块化合成路线，该探针用于确定荧光测定中各种亲二烯体的反应动力学。在接近驱动的条件下，发现反应快了几个数量级，并且当未诱导接近时，我们观察到几乎没有背景反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201703607

文献信息

• A Common Diaryl Ether Intermediate for the Gram-Scale Synthesis of Oxazine and Xanthene Fluorophores
  作者：Andrew V. Anzalone、Tracy Y. Wang、Zhixing Chen、Virginia W. Cornish

  DOI：10.1002/anie.201205369

  日期：2013.1.7

  Common ground: Copper‐catalyzed coupling reactions can be used for the high‐yielding preparation of widely used oxazine and xanthene fluorophores from a common diaryl ether intermediate on a gram‐scale (see scheme). This general approach may facilitate the future development of novel fluorophores and probes with unique properties.

  共同点：铜催化的偶联反应可用于从常见的二芳基醚中间体以克级规模制备广泛使用的恶嗪和呫吨荧光团（参见方案）。这种通用方法可能有助于未来开发具有独特性质的新型荧光团和探针。