(Z)-1-acetyl-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenylmethylene)-2,5-piperazinedione | 113296-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-acetyl-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenylmethylene)-2,5-piperazinedione
• 英文别名: (3Z)-1-acetyl-3-[(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)methylidene]piperazine-2,5-dione
• CAS: 113296-74-5
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₆
• 分子量: 348.356
• InChiKey: HXLMLFXUFGAXMN-SDQBBNPISA-N

物化性质

• 熔点：
  173.5-175 °C
• 沸点：
  632.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-acetyl-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenylmethylene)-2,5-piperazinedione 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 1-methyl-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenylmethyl)-4-isopropyloxycarbonyl-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of saframycins. II. Preparations and reactions of N-methyl-2,5-piperazinediones.

  摘要：

  4-甲基-3-(2,4,5-三甲氧基-3-甲基苯基甲基)-2,5-哌嗪二酮5和1-甲基-3-(2,4,5-三甲氧基-3-甲基苯基甲基)的高效合成描述了来自(Z)-1-乙酰基-3-(2, 4, 5-三甲氧基-3-甲基苯基甲基)-2, 5-哌嗪二酮 2 的 -2, 5-哌嗪二酮 10。 1-甲基-2, 5-哌嗪二酮 10 被证明是制备 1, 5-亚氨基-3-苯并佐辛衍生物 16 的有用中间体，16 是藏红霉素“右半部分”的骨架。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2607
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-trimethoxybenzaldehyde dimethylacetal 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (Z)-1-acetyl-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenylmethylene)-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Improvements in Aldol Reactions with Diketopiperazines

  摘要：

  Precipitation of products by using dichloromethane as solvent permits an efficient aldol-type reaction between 1,4-diacetyl-2,5-piperazinedione and aromatic aldehydes catalyzed by K'BuO/'BuOH independently of the electrophilic character of the aryl ring. A simple method to obtain 3-methyl-2,4,5-trimethoxybenzaldehyde is also reported.

  DOI：

  10.1081/scc-120030746

文献信息

• Preparations and reactions of (Z)-3-arylidene-6-arylmethyl-2,5-piperazinediones having highly oxygenated benzene rings.
  作者：AKINORI KUBO、NAOKI SAITO、HIDEKAZU YAMATO、YUKO KAWAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.35.2525

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of a variety of (Z) -3-arylidene-6-arylmethyl-2, 5-piperazine-diones 10 having highly oxygenated benzene rings, and regioselective benzylation at position 4 are described.

  本研究描述了多种具有高含氧苯环的 (Z) -3-亚芳基-6-芳基甲基-2, 5-哌嗪二酮 10 的简单高效合成，以及位置 4 的区域选择性苄基化。
• KUBO AKINORI; SAITO NAOKI; YAMATO HIDEKAZU; KAWAKAMI YUKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2525-2532
  作者：KUBO AKINORI、 SAITO NAOKI、 YAMATO HIDEKAZU、 KAWAKAMI YUKO

  DOI：——

  日期：——
• KUBO, AKINORI;SAITO, NAOKI;YAMATO, HIDEKAZU;YAMAUCHI, REIKO;HIRUMA, KAZUM+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 7, C. 2607-2614
  作者：KUBO, AKINORI、SAITO, NAOKI、YAMATO, HIDEKAZU、YAMAUCHI, REIKO、HIRUMA, KAZUM+

  DOI：——

  日期：——