2,5,10-trimethyl-6,8-bisdehydro[13]annulenone | 61966-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5,10-trimethyl-6,8-bisdehydro[13]annulenone
• 英文别名: 2,5,10-Trimethyl-6,8-bisdehydro-<13>annulenon；2,5,10-Trimethyl-6,8-bisdehydro-[13]annulenon；(2E,4Z,10Z,12E)-2,5,10-trimethylcyclotrideca-2,4,10,12-tetraen-6,8-diyn-1-one
• CAS: 61966-94-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: KLONLFKPLXZXTQ-MHIJHMQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,10-trimethyl-6,8-bisdehydro[13]annulenone 在 五氯化磷 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 6,11,14-trimethylazacyclotetradeca-3,5,11,13-tetraene-7,9-diyn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Properties of α-Alkyl-Substituted Bisdehydroaza[14]annulenes and the Related Benzannelated Derivatives

  摘要：

  14-乙氧基-2,5,10-三甲基-6,8-双脱氢氮杂[14]环庚烯、14-乙氧基-2-乙基-5,10-二甲基-6,8-双脱氢氮杂[14]环庚烯、2-乙氧基-3,11-二甲基-5,6-苯并-7,9-双脱氢氮杂[14]环庚烯和2-乙氧基-1 1,14-二甲基-5,6-苯并-7,9-双脱氢氮杂[14]环庚烯被合成。根据这些氮杂环庚烯及其α-烷基未取代的氮杂环庚烯的1H NMR和UV光谱，讨论了α-烷基取代和苯并环化对双脱氢氮杂[14]环庚烯骨架的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1791
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-3-methyl-2-penten-4-ynal 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,5,10-trimethyl-6,8-bisdehydro[13]annulenone
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated macrocyclic compounds. 122. Synthesis of methyl-substituted bisdehydro[13]annulenones. Conformational isomerism and ring current effects in conjugated 13-membered cyclic ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00432a024

文献信息

• SYNTHESES AND PROPERTIES OF α- OR β-METHYL SUBSTITUTED BISDEHYDROAZA[14]-, AZA[16]-, AND AZA[18]ANNULENE
  作者：Juro Ojima、Yasuhiro Yagi、Tetsuya Nakada、Sumio Manaka、Emiko Ejiri、Shuichi Ishizaka、Yasunao Shiraiwa

  DOI：10.1246/cl.1985.1767

  日期：1985.11.5

  14-Ethoxy-2,5,10-trimethyl-, 14-ethoxy-2-ethyl-5,10-dimethyl-6,8-bisdehydroaza[14]annulene, 2-ethoxy-3,6,11-trimethyl-, 2-ethoxy-6,11,16-trimethyl- 7,9-bisdehydroaza [16] annulene, and 18-ethoxy-2,7,12-trimethyl-8,10-bisdehydroaza[18]annulene were prepared. It was found that the molecular skeletons of these α- or β-methylated azaannulenes are less planar than those of α- or β-methyl unsubstituted ones

  14-乙氧基-2,5,10-三甲基-, 14-乙氧基-2-乙基-5,10-二甲基-6,8-双脱氢氮杂[14]环烯, 2-乙氧基-3,6,11-三甲基-,制备了2-乙氧基-6,11,16-三甲基-7,9-双脱氢氮杂[16]环烯和18-乙氧基-2,7,12-三甲基-8,10-双脱氢氮杂[18]环烯。发现这些α-或β-甲基化氮杂环烯的分子骨架不如α-或β-甲基未取代的分子骨架平面化。
• Structures and Tropicity of Hydrogenation Products of a Bisdehydro[13]annulenone and a Bisdehydro[15]annulenone
  作者：Hiroyuki Higuchi、Naoki Hiraiwa、Tomoyo Daimon、Shiro Kondo、Juro Ojima、Masahiko Iyoda、Gaku Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.71.221

  日期：1998.1

  The catalytic partial hydrogenation of the 5,10-dimethyl-6,8-bisdehydro[13]annulenone using Pd–BaSO4 afforded the 5,10-dimethyl[13]annulenone together with two isomeric 5,10-dimethyl-6-dehydro[13]annulenones. The dimethyl[13]annulenone, which is the first example of a monocyclic non-dehydro annulenone derivative larger than tropone, was found to be atropic on the basis of 1H NMR spectra. Molecular mechanics

  使用 Pd-BaSO4 催化部分氢化 5,10-二甲基-6,8-双脱氢 [13] 环烯酮得到 5,10-二甲基[13] 环烯酮和两个异构体 5,10-二甲基-6-脱氢 [ 13]环烯酮。二甲基[13]环烯酮是比托酮大的单环非脱氢环烯酮衍生物的第一个例子，根据 1 H NMR 光谱发现它具有退变性。分子力学研究表明分子骨架与平面性存在广泛偏差，有助于解释外围共轭的缺乏。分别从双脱氢[15]环烯酮和双脱氢[17]环烯酮获得[15]环烯酮和[17]环烯酮的尝试均未成功。
• Unsaturated macrocyclic compounds. 122. Synthesis of methyl-substituted bisdehydro[13]annulenones. Conformational isomerism and ring current effects in conjugated 13-membered cyclic ketones
  作者：Terry M. Cresp、Juro Ojima、Franz Sondheimer

  DOI：10.1021/jo00432a024

  日期：1977.6
• Syntheses and Properties of α-Alkyl-Substituted Bisdehydroaza[14]annulenes and the Related Benzannelated Derivatives
  作者：J\={u}ro Ojima、Yasuhiro Yagi、Emiko Ejiri、Shuichi Ishizaka、Tadahito Kato

  DOI：10.1246/bcsj.59.1791

  日期：1986.6

  14-Ethoxy-2,5,10-trimethyl-6,8-bisdehydroaza[14]annulene, 14-ethoxy-2-ethyl-5,10-dimethyl-6,8-bisdehydroaza[14]annulene, 2-ethoxy-3,11-dimethyl-5,6-benzo-7,9-bisdehydroaza[14]annulene, and 2-ethoxy-1 1,14-dimethyl-5,6-benzo-7,9-bisdehydroaza[14]annulene were synthesized. Influence of α-alkyl substitution and benzannelation upon the skeleton of the bisdehydroaza[14]annulene ring system is discussed on the basis of 1H NMR and UV spectra of these azaannulenes and their α-alkyl unsubstituted ones.

  14-乙氧基-2,5,10-三甲基-6,8-双脱氢氮杂[14]环庚烯、14-乙氧基-2-乙基-5,10-二甲基-6,8-双脱氢氮杂[14]环庚烯、2-乙氧基-3,11-二甲基-5,6-苯并-7,9-双脱氢氮杂[14]环庚烯和2-乙氧基-1 1,14-二甲基-5,6-苯并-7,9-双脱氢氮杂[14]环庚烯被合成。根据这些氮杂环庚烯及其α-烷基未取代的氮杂环庚烯的1H NMR和UV光谱，讨论了α-烷基取代和苯并环化对双脱氢氮杂[14]环庚烯骨架的影响。