(2S,3R,4R,5S)-2-ethyl-5-((S)-1-hydroxy-4-methoxybutyl)-3-methoxy-5-methyltetrahydrofuran-2,4-diol | 1264175-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-2-ethyl-5-((S)-1-hydroxy-4-methoxybutyl)-3-methoxy-5-methyltetrahydrofuran-2,4-diol
• CAS: 1264175-83-8
• 化学式: C₁₃H₂₆O₆
• 分子量: 278.346
• InChiKey: MQMYSAHMWUXZLF-QWQWKMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.04
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 (2S,3R,4R,5S)-2-ethyl-5-((S)-1-hydroxy-4-methoxybutyl)-3-methoxy-5-methyltetrahydrofuran-2,4-diol 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到(2S,3R,4R,5S)-2-ethyl-5-((S)-1-hydroxy-4-methoxybutyl)-3-methoxy-5- methyl-4-((triethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  γ,δ-环氧酮环化的 18O 辅助分析：氨苄青霉素 D 的 C16-C28 片段的合成

  摘要：

  细胞毒性大环内酯 ammocidin D 共有的 C16-C28 片段是通过 γ,δ-环氧酮的立体特异性 5-exo 闭合，然后重排为吡喃乙缩醛制备的。通过酮羰基的18 O 标记和观察18 O 诱导吡喃缩醛产物中的13 C 位移来追踪反应途径。合成的 C16-C28 片段的 NMR 数据与提供指定立体化学支持的天然产物相比更有利。

  DOI：

  10.1021/ol103003f
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基丁酸甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-2-ethyl-5-((S)-1-hydroxy-4-methoxybutyl)-3-methoxy-5-methyltetrahydrofuran-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  γ,δ-环氧酮环化的 18O 辅助分析：氨苄青霉素 D 的 C16-C28 片段的合成

  摘要：

  细胞毒性大环内酯 ammocidin D 共有的 C16-C28 片段是通过 γ,δ-环氧酮的立体特异性 5-exo 闭合，然后重排为吡喃乙缩醛制备的。通过酮羰基的18 O 标记和观察18 O 诱导吡喃缩醛产物中的13 C 位移来追踪反应途径。合成的 C16-C28 片段的 NMR 数据与提供指定立体化学支持的天然产物相比更有利。

  DOI：

  10.1021/ol103003f