3β-acetoxy-7α-aza-B-homo-5-androsten-17,17-dione | 636114-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 3β-acetoxy-7α-aza-B-homo-5-androsten-17,17-dione
• 英文别名: [(1R,2R,5S,11R,12R,16S)-2,16-dimethyl-9,15-dioxo-10-azatetracyclo[9.7.0.02,7.012,16]octadec-7-en-5-yl] acetate
• CAS: 636114-08-4
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₄
• 分子量: 359.466
• InChiKey: CWWDXNMTYXCSFB-XFKPDKBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-7α-aza-B-homo-5-androsten-17,17-dione 在 吗啉 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 hydrazine hydrate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 碘 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种类固醇衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种类固醇衍生物，以及该类固醇衍生物的制备方法。本发明通过在苯丁酸氮芥基础上将其分子结构进行改进，将苯丁酸氮芥核心结构的优越抗癌疗效与具有较好生理活性作用的类固醇母核的支链结构相结合，形成独特的新型靶向的抗白血病药物，结构新颖；其在制备治疗抗肿瘤药物时，合成工艺与制剂工艺得到了优化，减少了溶剂用量，保护环境；制成的药物减少了临床的不安全隐患。

  公开号：

  CN111040013A
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-17,17-ethylenedioxyandrost-5-ene 在 吡啶 、 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3β-acetoxy-7α-aza-B-homo-5-androsten-17,17-dione
  参考文献：
  名称：

  一种类固醇衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种类固醇衍生物，以及该类固醇衍生物的制备方法。本发明通过在苯丁酸氮芥基础上将其分子结构进行改进，将苯丁酸氮芥核心结构的优越抗癌疗效与具有较好生理活性作用的类固醇母核的支链结构相结合，形成独特的新型靶向的抗白血病药物，结构新颖；其在制备治疗抗肿瘤药物时，合成工艺与制剂工艺得到了优化，减少了溶剂用量，保护环境；制成的药物减少了临床的不安全隐患。

  公开号：

  CN111040013A

文献信息

• Synthetic approaches for the synthesis of a cytostatic steroidal B–D bilactam
  作者：Anna I. Koutsourea、Evaggelia S. Arsenou、Manolis A. Fousteris、Sotiris S. Nikolaropoulos

  DOI：10.1016/s0039-128x(03)00095-3

  日期：2003.9

  for the synthesis of the steroidal B-D bilactam, 3 beta-hydroxy-7 alpha,17 alpha-diaza-B,D-dihomo-5-androsten-7,17-dione are reported. The key step in the modified method involved protection of the D-lactamic nitrogen atom of 3 beta-acetoxy-17 alpha-aza-D-homo-5-androsten-17-one using a reagent of specific electrophilicity (due to the stereoelectronic properties of the cyclic amide), as Beckmann rearrangement

  一种新的合成方法，并对文献中描述的用于合成甾体BD内酰胺，3β-羟基-7α，17α-二氮杂-B，D-dihomo-5-androsten-7,17的原始方法进行了改进-二酮被报道。改进方法的关键步骤涉及使用具有特定亲电性的试剂（由于立体电子性质）保护3β-乙酰氧基-17α-氮杂-D-homo-5-androsten-17-的D-乳氨酸氮原子由于存在未保护的D-内酰胺基部分，可能通过远距离效应阻碍了B-甾体环的贝克曼重排。以3β-乙酰氧基-5-androsten-17-one为起始原料，通过将17-酮缩酮化并将烯丙基氧化为7-酮，开发了一种新的合成方法，随后是Beckmann重排B-和D-类固醇环。两种方法分别导致所需的B，D-内酰胺的产率为45％和67％，而文献中报道的产率为15％。