3β-acetoxy-7α-aza-B-homo-5-androsten-7-one-17,17-(ethylenedioxy) | 636114-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-7α-aza-B-homo-5-androsten-7-one-17,17-(ethylenedioxy)
• 英文别名: [(1'R,2'R,5'S,11'R,12'R,16'S)-2',16'-dimethyl-9'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,15'-10-azatetracyclo[9.7.0.02,7.012,16]octadec-7-ene]-5'-yl] acetate
• CAS: 636114-09-5
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₅
• 分子量: 403.519
• InChiKey: WCZNYQPAAYWGII-WTNOFXFJSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-226 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  569.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-7α-aza-B-homo-5-androsten-7-one-17,17-(ethylenedioxy) 在 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3β-acetoxy-7α-aza-B-homo-5-androsten-7,17-dione oxime
  参考文献：
  名称：

  用于合成抑制细胞的甾体BD比拉坦的合成方法。

  摘要：

  一种新的合成方法，并对文献中描述的用于合成甾体BD内酰胺，3β-羟基-7α，17α-二氮杂-B，D-dihomo-5-androsten-7,17的原始方法进行了改进-二酮被报道。改进方法的关键步骤涉及使用具有特定亲电性的试剂（由于立体电子性质）保护3β-乙酰氧基-17α-氮杂-D-homo-5-androsten-17-的D-乳氨酸氮原子由于存在未保护的D-内酰胺基部分，可能通过远距离效应阻碍了B-甾体环的贝克曼重排。以3β-乙酰氧基-5-androsten-17-one为起始原料，通过将17-酮缩酮化并将烯丙基氧化为7-酮，开发了一种新的合成方法，随后是Beckmann重排B-和D-类固醇环。两种方法分别导致所需的B，D-内酰胺的产率为45％和67％，而文献中报道的产率为15％。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(03)00095-3
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5-androsten-7-one-17,17-(ethylenedioxy) oxime 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以52%的产率得到3β-acetoxy-7α-aza-B-homo-5-androsten-17,17-dione
  参考文献：
  名称：

  用于合成抑制细胞的甾体BD比拉坦的合成方法。

  摘要：

  一种新的合成方法，并对文献中描述的用于合成甾体BD内酰胺，3β-羟基-7α，17α-二氮杂-B，D-dihomo-5-androsten-7,17的原始方法进行了改进-二酮被报道。改进方法的关键步骤涉及使用具有特定亲电性的试剂（由于立体电子性质）保护3β-乙酰氧基-17α-氮杂-D-homo-5-androsten-17-的D-乳氨酸氮原子由于存在未保护的D-内酰胺基部分，可能通过远距离效应阻碍了B-甾体环的贝克曼重排。以3β-乙酰氧基-5-androsten-17-one为起始原料，通过将17-酮缩酮化并将烯丙基氧化为7-酮，开发了一种新的合成方法，随后是Beckmann重排B-和D-类固醇环。两种方法分别导致所需的B，D-内酰胺的产率为45％和67％，而文献中报道的产率为15％。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(03)00095-3