4-(丙-2'-烯基)环戊烯酮 | 73127-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(丙-2'-烯基)环戊烯酮
• 英文名称: 4-(prop-2'-enyl)cyclopentenone
• 英文别名: 4-allylcyclopent-2-enone；4-Prop-2-enylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 73127-99-8
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: GDBGGEQLQFKABL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(丙-2'-烯基)环戊烯酮 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (rel-1S,3R,4S)-3-allyl-4-vinylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  The Sakurai Reaction of 4-Acetoxycyclopentenone - Synthesis of trans-3-Allyl-4-vinylcyclopentanone

  摘要：

  4- 乙酰氧基环戊烯酮 1a 通过樱井反应生成醛醇 2 和双环产物 3。逆醛反应生成 4-烯丙基环戊烯酮 7，并由此制备出标题化合物 9，总收率为 28%。报告了 3 的进一步转化。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3100
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环戊烯酮 在 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-(丙-2'-烯基)环戊烯酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPENTYLPYRAZOLES AS N-TYPE CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  [FR] CYCLOPENTYLPYRAZOLES EN TANT QU'AGENTS BLOQUANT LES CANAUX CALCIQUES DE TYPE N

  摘要：

  揭示了用于治疗各种疾病、综合症、症状和障碍的化合物、组合物和方法，包括疼痛。这些化合物由以下式（I）表示：其中R1、R2、R3、Q和G在此处定义。

  公开号：

  WO2014028801A1

文献信息

• Photoinduced Electron Transfer Reactions of α-Cyclopropyl- and α-Epoxy Ketones. Tandem Fragmentation−Cyclization to Bi-, Tri-, and Spirocyclic Ketones
  作者：Thorsten Kirschberg、Jochen Mattay

  DOI：10.1021/jo961015b

  日期：1996.1.1

  compounds, among them are silylated fragmentation products, indicating that a proton is transferred from not only the amine radical cation but also the cationic silyl group. The intramolecular Paternó-Büchi reaction has also been studied for cyclopropane derivatives of the jasmone type leading to tetracyclic oxetanes. Finally, alpha-epoxy-substituted ketones have been investigated under PET conditions, yielding

  已经用各种双环α-环丙基取代的酮和叔胺进行了还原性光诱导电子转移（PET）反应。该反应导致具有环内烯醇酸酯单元的环外自由基形成下一个环丙基键的区域选择性切割。在具有不饱和侧链的双环酮的情况下，取决于烯基取代基的位置，可通过自由基环化获得各种双环，螺环和三环产物。除三乙胺外，N-甲硅烷基化胺还被用作电子给体，产生了多种化合物，其中有甲硅烷基化的裂解产物，这表明质子不仅从胺自由基阳离子而且从阳离子甲硅烷基基团转移。 。分子内的Paternó-Büchi反应也已被研究用于茉莉酮型环丙烷衍生物生成四环氧杂环丁烷的研究。最后，已经在PET条件下研究了α-环氧取代的酮，得到开环的产物。
• Reductive cyclization of mercurial enones
  作者：Samuel Danishefsky、Samuel Chackalamannil、Biing Jiun Uang

  DOI：10.1021/jo00132a064

  日期：1982.5
• DANISHEFSKY, S.;CHACKALAMANNIL, S.;UANG, BIING-JIUN, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 11, 2231-2232
  作者：DANISHEFSKY, S.、CHACKALAMANNIL, S.、UANG, BIING-JIUN

  DOI：——

  日期：——
• CYCLOPENTYLPYRAZOLES AS N-TYPE CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20140051660A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein R 1 , R 2 , R 3 , Q, and G are defined herein.
• US8853418B2
  申请人：——

  公开号：US8853418B2

  公开（公告）日：2014-10-07