ethyl α-hydroxy-α-(4-quinolinyl)acetate | 100393-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl α-hydroxy-α-(4-quinolinyl)acetate
• 英文别名: [4]quinolyl-hydroxy-acetic acid ethyl ester；[4]Chinolyl-hydroxy-essigsaeure-aethylester
• CAS: 100393-81-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: CXDIUDFYDPBBDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-hydroxy-α-(4-quinolinyl)acetate 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-[(E)-(4-bromo-3,5-dimethoxyphenyl)methylideneamino]-2-methoxy-2-quinolin-4-ylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Novel 2-methoxyacylhydrazones as potent, selective PDE10A inhibitors with activity in animal models of schizophrenia

  摘要：

  A series of 2-methoxyacylhydrazones were optimized to yield compounds with high affinity for PDE10A. Several compounds demonstrated efficacy in animal models of schizophrenia, including conditioned avoidance response and a pro-psychotic phencyclidine hyperactivity model. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.007
• 作为产物：
  描述：

  4-喹啉甲醛 在 盐酸 、 硫酸 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 ethyl α-hydroxy-α-(4-quinolinyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dichlorophenyl-, Cyanophenyl- and Quinolinyl-Substituted

  摘要：

  一系列新的2,3,6取代的喹唑啉-4(3H)-酮衍生物（10a-j）是通过一系列反应简单经济地从氨基苯甲酸（1）合成的，并使用MTT法筛选其对胰腺癌细胞系（PANC-1）的抗癌活性。结果表明，在浓度100 µM/L下，化合物10b、10f、10g和10h表现出潜在的抗癌活性，使PANC-1细胞的生长抑制了75%，其余化合物表现出中等的抗癌活性。合成化合物的结构表征通过1H和13C NMR、LC-MS、FT-IR和元素分析进行了解释。作为潜在的抗肿瘤剂，这些新衍生物在进一步研究中显示出良好的前景。

  DOI：

  10.2174/1570178612666150501004856

文献信息

• Über die Darstellung einiger Pyridyl- und Chinolyl-glykolsäureester
  作者：F. Zymalkowski、W. Schauer

  DOI：10.1002/ardp.19572900604

  日期：——