甲基 2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃甘露糖苷 | 32087-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基 2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃甘露糖苷
• 中文别名: 甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃甘露糖苷
• 英文名称: methyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: Madmp；N-[(2R,3S,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 32087-36-8
• 化学式: C₉H₁₇NO₆
• 分子量: 235.237
• InChiKey: ZEVOCXOZYFLVKN-ANZWQOBJSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃甘露糖苷 生成 (2R,3S,4R,5S,6R)-5-amino-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  KAJI, EISUKE;LICHTENTHALER, FRIEDER W.;NISHINO, TAKASHI;YAMANE, AYA;ZEN, +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 4, 1291-1297

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloximino)-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl bromide 在 3 A molecular sieve 、 碘 、 sodium methylate 、 silver carbonate 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 95.5h， 生成 甲基 2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃甘露糖的免疫相关β-糖苷的实际合成。甲基N-乙酰基-β-D-甘露糖胺、N-乙酰基-β-D-甘露糖胺基-(1→6)-D-半乳糖和甲基N-乙酰基-β-D-甘露糖胺基-(1→4)-α-D -吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  对 N-乙酰-D-甘露糖胺的三种免疫相关 β-糖苷，即 β-D-ManpNAc-1-OMe (8)、β-D-ManpNAc-(1→6)-D，描述了高度立体选择性、方便的合成-Gal (15) 和 β-D-ManpNAc-(1→4)-α-D-Glcp-1-OMe (23)。每种情况下的基本甘露糖胺前体是 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl bromide (1a)，它通过三个步骤序列 β-选择性糖苷化 → 硼氢化 → 去封闭转化为 8、15 和 23，糖基受体甲醇、1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-的总产率为 61%、56% 和 39%分别为半乳糖和甲基 2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1291

文献信息

• Furanodictine A and B:  Amino Sugar Analogues Produced by Cellular Slime Mold <i>Dictyostelium </i><i>d</i><i>iscoideum</i> Showing Neuronal Differentiation Activity
  作者：Haruhisa Kikuchi、Yoshinori Saito、Jun Komiya、Yoshiaki Takaya、Shigeyoshi Honma、Norimichi Nakahata、Akira Ito、Yoshiteru Oshima

  DOI：10.1021/jo015657x

  日期：2001.10.1

  We investigated the constituents of Dictyostelium discoideum to clarify the diversity of secondary metabolites of Dictyostelium cellular slime molds and to explore biologically active substances that could be useful in the development of novel drugs. From a methanol extract of the multicellular fruit body of D. discoideum, we isolated two novel amino sugar analogues, furanodictine A (1) and B (2).

  我们调查了盘基网柄菌的成分，以阐明盘基网柄细胞粘液霉菌的次生代谢产物的多样性，并探索可用于开发新药的生物活性物质。从D. discoideum的多细胞子实体的甲醇提取物中，我们分离了两个新的氨基糖类似物，呋喃果苦碱A（1）和B（2）。它们是最早从天然来源中分离出来的3,6-脱水糖。通过光谱方法阐明了它们的相对结构，并通过1和2的不对称合成证实了其绝对构型。这些呋喃西汀可有效诱导大鼠嗜铬细胞瘤（PC-12）细胞的神经元分化。
• Synthesis of an artificial antigen that corresponds to a disaccharide repeating unit of the capsular polysaccharide of Haemophilus influenzae type d. A facile synthesis of methyl 2-acetamido-2-deoxy-β- d -mannopyranoside
  作者：Björn Classon、Per J. Garegg、Stefan Oscarson、Anna-Karin Tidén

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84161-k

  日期：1992.9

  The synthesis is described of p-nitrophenyl 2-acetamido-3-O-(2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-beta -D- mannopyranosiduronic acid, corresponding to the disaccharide repeating unit of the capsular polysaccharide of Haemophilus influenzae type d, which, after conversion of the p-nitro- into a p-amino-phenyl residue, may be attached to a protein to make an artificial antigen for immunological

  描述了对-硝基苯基2-乙酰氨基-3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-2-脱氧-β-D-甘露吡喃葡萄糖醛酸，其对应于β-硝基苯基的二糖重复单元。 d型流感嗜血杆菌的荚膜多糖，在将对硝基硝基转化为对氨基苯基后，可以将其附着在蛋白质上，从而制成用于免疫学研究的人造抗原。该合成并入了通往2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-甘露吡喃糖基单元的简便途径。