(6E)-1-[4-(1,1-dimethylheptyl)-2-hydroxy-6-prop-2-enyloxyphenyl]-3-hydroxy-10-tert-butyldimethylsilyloxy-7-methyldec-6-en-8-yn-1-one | 303113-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6E)-1-[4-(1,1-dimethylheptyl)-2-hydroxy-6-prop-2-enyloxyphenyl]-3-hydroxy-10-tert-butyldimethylsilyloxy-7-methyldec-6-en-8-yn-1-one
• 英文别名: (E)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-1-[2-hydroxy-4-(2-methyloctan-2-yl)-6-prop-2-enoxyphenyl]-7-methyldec-6-en-8-yn-1-one
• CAS: 303113-17-9
• 化学式: C₃₅H₅₆O₅Si
• 分子量: 584.912
• InChiKey: AWVUWHNBZSJVBK-OVVQPSECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.89
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E)-1-[4-(1,1-dimethylheptyl)-2-hydroxy-6-prop-2-enyloxyphenyl]-3-hydroxy-10-tert-butyldimethylsilyloxy-7-methyldec-6-en-8-yn-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以97%的产率得到(6E)-1-[4-(1,1-dimethylheptyl)-2-hydroxy-6-prop-2-enyloxyphenyl]-10-tert-butyldimethylsilyloxy-7-methyldec-6-en-8-yne-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Cannabinoids

  摘要：

  An effective synthesis. of tricyclic, nonclassical cannabinoids has been developed on the basis of a cation-olefin cyclization that forms the two nonaromatic rings with the desired stereochemistry in a single step.

  DOI：

  10.1021/jo000716c
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-二甲氧基苯基)庚烷-1-酮 在 正丁基锂 、 四丁基氢氧化铵 、 三溴化硼 、 四氯化钛 、 二异丙胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 59.33h， 生成 (6E)-1-[4-(1,1-dimethylheptyl)-2-hydroxy-6-prop-2-enyloxyphenyl]-3-hydroxy-10-tert-butyldimethylsilyloxy-7-methyldec-6-en-8-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Cannabinoids

  摘要：

  An effective synthesis. of tricyclic, nonclassical cannabinoids has been developed on the basis of a cation-olefin cyclization that forms the two nonaromatic rings with the desired stereochemistry in a single step.

  DOI：

  10.1021/jo000716c

文献信息

• Synthesis of Functionalized Cannabinoids
  作者：Paul E. Harrington、Ioanna A. Stergiades、Joy Erickson、Alexandros Makriyannis、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/jo000716c

  日期：2000.10.1

  An effective synthesis. of tricyclic, nonclassical cannabinoids has been developed on the basis of a cation-olefin cyclization that forms the two nonaromatic rings with the desired stereochemistry in a single step.