[(2S,4aS,7R,7aR,10aS)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-2-phenyl-4,4a,7,7a-tetrahydro-furo[3',2':2,3]benzo[2,1-d][1,3]dioxin-(10E)-ylidene]-acetonitrile | 114066-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [(2S,4aS,7R,7aR,10aS)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-2-phenyl-4,4a,7,7a-tetrahydro-furo[3',2':2,3]benzo[2,1-d][1,3]dioxin-(10E)-ylidene]-acetonitrile
• CAS: 114066-34-1
• 化学式: C₃₅H₃₇NO₄Si
• 分子量: 563.769
• InChiKey: HJRNRUOUHSUDCX-JRQFVJQASA-N

物化性质

• 沸点：
  659.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  60.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4aS,7R,7aR,10aS)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-2-phenyl-4,4a,7,7a-tetrahydro-furo[3',2':2,3]benzo[2,1-d][1,3]dioxin-(10E)-ylidene]-acetonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到[(2S,4aS,7R,7aR,10aS)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-2-phenyl-4,4a,7,7a-tetrahydro-furo[3',2':2,3]benzo[2,1-d][1,3]dioxin-(10E)-ylidene]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  硒引发的环化-2,3σ重排：米尔贝霉素和阿维菌素的C1至C10片段的合成

  摘要：

  利用硒引发的亲电环化并在关键转化中结合[2,3]型亚硒酸酯重排，已经完成了通向milbemycins和阿维菌素的C1至C10片段的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96345-7
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,7S,7aR)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-hydroxy-6-methyl-3a-trimethylsilyloxy-7,7a-dihydro-4H-1-benzofuran-3-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 氢氟酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.75h， 生成 [(2S,4aS,7R,7aR,10aS)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-2-phenyl-4,4a,7,7a-tetrahydro-furo[3',2':2,3]benzo[2,1-d][1,3]dioxin-(10E)-ylidene]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  硒引发的环化-2,3σ重排：米尔贝霉素和阿维菌素的C1至C10片段的合成

  摘要：

  利用硒引发的亲电环化并在关键转化中结合[2,3]型亚硒酸酯重排，已经完成了通向milbemycins和阿维菌素的C1至C10片段的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96345-7