5-benzoyl-4-oxo-4H-pyrane-2-carboxylic acid | 1528749-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzoyl-4-oxo-4H-pyrane-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Benzoyl-4-oxopyran-2-carboxylic acid；5-benzoyl-4-oxopyran-2-carboxylic acid
• CAS: 1528749-05-4
• 化学式: C₁₃H₈O₅
• 分子量: 244.204
• InChiKey: CJLRMRQGEUYHGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethylaminomethylene)-1-phenylbutane-1,3-dione 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 5-benzoyl-4-oxo-4H-pyrane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过甲酰基化重排和开环/闭环序列，由5-芳酰基-2-碳乙氧基-4-吡喃酮合成6-芳基和5-芳基甲酸。

  摘要：

  1-芳基-2-（二甲基氨基亚甲基）丁烷-1,3-二酮与草酸二乙酯在氢化钠存在下于THF中反应，得到5-芳酰基-4-氧代-4 H-吡喃-2-羧酸乙酯通过酸催化的甲酰基化重排以高收率获得了4-氧代-6-芳基-4 H-吡喃-2-羧酸（6-芳基马来酸）。通过开环/闭环顺序，通过5-芳酰基-2-碳乙氧基-4-吡喃酮的反应，制备5-芳基-4-氧代-4 H-吡喃-2-羧酸（5-芳酰基马甲酸）用哌啶随后进行碱性水解和酸化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.066

文献信息

• Synthesis of 6-aryl- and 5-aroylcomanic acids from 5-aroyl-2-carbethoxy-4-pyrones via a deformylative rearrangement and ring-opening/ring-closure sequence
  作者：Dmitrii L. Obydennov、Gerd-Volker Röschenthaler、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.066

  日期：2014.1

  oxalate in the presence of sodium hydride in THF gave ethyl 5-aroyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylates, from which 4-oxo-6-aryl-4H-pyran-2-carboxylic acids (6-arylcomanic acids) were obtained in high yields via acid-catalyzed deformylative rearrangement. 5-Aroyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acids (5-aroylcomanic acids) were prepared via а ring-opening/ring-closure sequence by the reaction of 5-aroyl-2-carbethoxy-4-pyrones

  1-芳基-2-（二甲基氨基亚甲基）丁烷-1,3-二酮与草酸二乙酯在氢化钠存在下于THF中反应，得到5-芳酰基-4-氧代-4 H-吡喃-2-羧酸乙酯通过酸催化的甲酰基化重排以高收率获得了4-氧代-6-芳基-4 H-吡喃-2-羧酸（6-芳基马来酸）。通过开环/闭环顺序，通过5-芳酰基-2-碳乙氧基-4-吡喃酮的反应，制备5-芳基-4-氧代-4 H-吡喃-2-羧酸（5-芳酰基马甲酸）用哌啶随后进行碱性水解和酸化。
• Preparative synthesis of ethyl 5-acyl-4-pyrone-2-carboxylates and 6-aryl-, 6-alkyl-, and 5-acylcomanic acids on their basis
  作者：D. L. Obydennov、A. O. Goncharov、V. Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s11172-016-1574-x

  日期：2016.9

  A simple and efficient method for the synthesis of ethyl 5-alkanoyl- and 5-aroyl-4-pyrone-2-carboxylates was developed, which is based on the condensation of 1-R-2-(dimethyl-aminomethylidene)butane-1,3-diones, obtained from 1,3-diketones and dimethylformamide dimethyl acetal, with diethyl oxalate in the presence of NaH in THF. Ethyl 5-acyl-4-pyrone-2-carboxylates were used in the synthesis of 6-R-

  基于 1-R-2-(二甲基-氨基亚甲基)丁烷-1的缩合，开发了一种简单有效的合成 5-烷酰基-和 5-芳酰基-4-吡喃酮-2-羧酸乙酯的方法,3-二酮，由 1,3-二酮和二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛，在 THF 中 NaH 存在下与草酸二乙酯获得。乙基 5-acyl-4-pyrone-2-carboxylates 用于合成 6-R- 和 5-RCO-comanic 酸。