(1R,5S,6R)-6-(2-methylpropyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 132435-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,5S,6R)-6-(2-methylpropyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 132435-64-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: XLMOPBLNACFFPV-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6R)-6-(2-methylpropyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 三甲基铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三取代环丙烷作为构象受限的肽等排物：在新型肾素抑制剂的设计和合成中的应用。

  摘要：

  1,2,3-三取代的环丙烷6和7是肽连接的新型等位取代的第一类成员，肽连接通常由二肽模拟物2和3代表。这些独特的肽替代物专门设计用于锁定一个区域以扩展的β-链构象（phi-角度限制）形成肽主链，同时对氨基酸侧链实施两个明确定义的取向之一（x 1角度限制）。首先开发了一种以Rh2（S-MEPY）4为特征的有效方法，用于立体选择性，不对称合成三取代环丙烷15a-d，18a-d，22a-d和23a-d（方案II）的方法（11 ）和Rh2（R-MEPY）4（20）催化烯丙基重氮乙酸酯10a-d的环化反应，分别得到旋光内酯12a-d和21a-d，对映体过量大于或等于94％。12a-d的内酯环的亲核开环得到相应的吗啉酰胺14a-d。通过利用允许在环丙烷核上的两个官能化侧链之一进行选择性差向异构化的策略，将14a-d转变为两个系列的非对映异构吗啉酰胺羧酸15a-d和18a-d。14a-d发生吗啉酰胺基的

  DOI：

  10.1021/jm00088a005
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-(2Z)-hexene-1-ol 在 Rh₂[(2S)-5-hydroxypyrrolidine-2-COOMe]4 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1R,5S,6R)-6-(2-methylpropyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三取代环丙烷作为构象受限的肽等排物：在新型肾素抑制剂的设计和合成中的应用。

  摘要：

  1,2,3-三取代的环丙烷6和7是肽连接的新型等位取代的第一类成员，肽连接通常由二肽模拟物2和3代表。这些独特的肽替代物专门设计用于锁定一个区域以扩展的β-链构象（phi-角度限制）形成肽主链，同时对氨基酸侧链实施两个明确定义的取向之一（x 1角度限制）。首先开发了一种以Rh2（S-MEPY）4为特征的有效方法，用于立体选择性，不对称合成三取代环丙烷15a-d，18a-d，22a-d和23a-d（方案II）的方法（11 ）和Rh2（R-MEPY）4（20）催化烯丙基重氮乙酸酯10a-d的环化反应，分别得到旋光内酯12a-d和21a-d，对映体过量大于或等于94％。12a-d的内酯环的亲核开环得到相应的吗啉酰胺14a-d。通过利用允许在环丙烷核上的两个官能化侧链之一进行选择性差向异构化的策略，将14a-d转变为两个系列的非对映异构吗啉酰胺羧酸15a-d和18a-d。14a-d发生吗啉酰胺基的

  DOI：

  10.1021/jm00088a005

文献信息

• Enantioselective Intramolecular Cyclopropanations of Allylic and Homoallylic Diazoacetates and Diazoacetamides Using Chiral Dirhodium(II) Carboxamide Catalysts
  作者：Michael P. Doyle、Richard E. Austin、A. Scott Bailey、Michael P. Dwyer、Alexey B. Dyatkin、Alexey V. Kalinin、Michelle M. Y. Kwan、Spiros Liras、Christopher J. Oalmann

  DOI：10.1021/ja00126a016

  日期：1995.5

  counterparts, but allylic diazoacetates are subject to greater variations in enantioselectivities with changes in substitution patterns on the carbon-carbon double bond. For example, the enantioselectivities in the intramolecular cyclopropanations of 3-allcyl/aryl-2(Z)-alken-l-y1 diazoacetates are generally 194%, whereas the cyclizations of the homologous 4-alkyl/aryl-3(Z)-alken1-yl diazoacetates are typically

  手性二铑 (I1) 四[2-吡咯烷酮-S(S)-羧酸甲酯]、Rhz(SS-MEPY)4 (7) 及其对映异构体催化烯丙基和高烯丙基重氮乙酸酯 loa-p 和 22a-j 的重氮分解, Rhz(5RMEPY)4 (S)，产生相应的分子内环丙烷化产物 lla-p 和 23a-j，产率良好至极好，并具有出色的对映选择性。使用烯丙基重氮乙酸盐观察到比使用它们的同型烯丙基对应物更高的对映控制，但是随着碳-碳双键上的取代模式的变化，烯丙基重氮乙酸盐的对映选择性变化更大。例如，3-烷基/芳基-2(Z)-链烯-1-y1重氮乙酸酯的分子内环丙烷化反应的对映选择性通常为194%，而同源的 4-烷基/芳基-3(Z)-烯1-基重氮乙酸酯的环化通常在 70-90% ee 的范围内。相应的 3-alkyYaryl-2(E)-alken-1-y1 和 4-烷基/芳基-3(E)-alken-1-yl 重氮乙酸酯发生环化，ee
• Stereoselective synthesis of 1,2,3-trisubstituted cyclopropanes as novel dipeptide isosteres
  作者：Stephen F. Martin、Richard E. Austin、Christopher J. Oalmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97718-9

  日期：1990.1

  The design and stereoselective synthesis of a novel peptide structural replacement containing a 1,2,3-trisubstituted cyclopropane is described.

  描述了一种新型的包含1,2,3-三取代的环丙烷的肽结构替代物的设计和立体选择性合成。
• High enantioselectivity in the intramolecular cyclopropanation of allyl diazoacetates using a novel rhodium(II) catalyst
  作者：Michael P. Doyle、Roland J. Pieters、Stephen F. Martin、Richard E. Austin、Christopher J. Oalmann、Paul Mueller

  DOI：10.1021/ja00004a059

  日期：1991.2
• MARTIN, STEPHEN F.;AUSTIN, RICHARD E.;OALMANN, CHRISTOPHER J., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 4731-4734
  作者：MARTIN, STEPHEN F.、AUSTIN, RICHARD E.、OALMANN, CHRISTOPHER J.

  DOI：——

  日期：——