Cloxacillin(1-) | 642-78-4

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 抗真菌类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cloxacillin(1-)
• 英文别名: (2S,5R,6R)-6-[[3-(2-chlorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazole-4-carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 642-78-4
• 化学式: C19H17ClN3O5S-
• 分子量: 434.9
• InChiKey: LQOLIRLGBULYKD-JKIFEVAISA-M

物化性质

• 熔点：
  170°C
• 溶解度：
  H2O：50 mg/mL，澄清，无色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

ADMET

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用总结：有限的信息表明，氯唑西林在乳汁中产生的水平较低，预计不会对哺乳婴儿造成不良影响。偶尔有报道称青霉素会破坏婴儿的胃肠道菌群，导致腹泻或鹅口疮，但这些影响尚未得到充分评估。氯唑西林在哺乳期母亲中是可以接受的。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：在一项电话随访研究中，10位哺乳母亲报告使用了氯唑西林（剂量未指定）。两位母亲报告她们的婴儿出现了腹泻。在接触过药物的婴儿中没有报告出现皮疹或念珠菌病。 ◉ 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。

◉ Summary of Use during Lactation:Limited information indicates that cloxacillin produces low levels in milk that are not expected to cause adverse effects in breastfed infants. Occasionally disruption of the infant's gastrointestinal flora, resulting in diarrhea or thrush have been reported with penicillins, but these effects have not been adequately evaluated. Cloxacillin is acceptable in nursing mothers. ◉ Effects in Breastfed Infants:In a telephone follow-up study, 10 nursing mothers reported taking cloxacillin (dosage unspecified). Two mothers reported diarrhea in their infants. No rashes or candidiasis were reported among the exposed infants. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22
• 危险类别码：
  R36/37/38,R42/43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2941109900
• RTECS号：
  XH8920000

制备方法与用途

药理作用

氯唑西林钠是一种半合成的青霉素类抗生素，具有耐酸性和耐青霉素酶的特点。它通过抑制细菌细胞壁的合成发挥杀菌作用，对革兰氏阳性球菌和奈瑟菌有抗菌活性。与苯唑西林相比，氯唑西林钠对葡萄球菌属中的产酶株如金黄色葡萄球菌和凝固酶阴性葡萄球菌具有更强的抗菌活性；然而，它对青霉素敏感的葡萄球菌及各种链球菌的作用相对较弱，并且对甲氧西林耐药的葡萄球菌无效。

适应症

本品适用于治疗由耐青霉素葡萄球菌引起的感染，如败血症、呼吸道感染、脑膜炎和软组织感染等；同时可用于化脓性链球菌或肺炎链球菌与耐青霉素葡萄球菌导致的混合感染。

注意事项

1. 患者可能对交叉过敏反应敏感。部分患者会出现恶心、呕吐、腹胀、食欲不振及腹泻等消化道症状，还可能出现头昏、嗜睡、皮疹、荨麻疹、二重感染或注射部位疼痛。
2. 使用前需进行皮试，青霉素G过敏的患者禁用。
3. 大剂量静脉给药可能导致神经毒性反应，特别是婴儿、老人及肾功能减退者应避免使用。

不良反应

1. 过敏反应的发生率较低，偶尔会引发皮疹或荨麻疹。
2. 偶见转氨酶水平升高，大剂量注射可能造成神经系统损害。
3. 长期用药可能引起口腔或肠道的白色念珠菌二重感染。

用途

本品专用于治疗产青霉素酶葡萄球菌感染，包括败血症、心内膜炎、肺炎和皮肤及软组织感染等。