3-t-butoxy-carbonylamino-3-methyl-N-[2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-1-benzazepin-3(R)-yl]-butanamide | 145485-77-4

分子结构分类

有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

3-t-butoxy-carbonylamino-3-methyl-N-[2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-1-benzazepin-3(R)-yl]-butanamide

英文别名

3-t-butoxycarbonylamino-3-methyl-N-[2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-benzazepin-3(R)-yl]butanamide；tert-butyl N-[2-methyl-4-oxo-4-[[(3R)-2-oxo-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-3-yl]amino]butan-2-yl]carbamate

3-t-butoxy-carbonylamino-3-methyl-N-[2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-1-benzazepin-3(R)-yl]-butanamide化学式

CAS

145485-77-4

化学式

C₂₀H₂₉N₃O₄

mdl

——

分子量

375.468

InChiKey

JTEPJIJJPBVTMB-OAHLLOKOSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

沸点：

624.7±55.0 °C(Predicted)
密度：

1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

2.1
重原子数：

27
可旋转键数：

6
环数：

2.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.55
拓扑面积：

96.5
氢给体数：

3
氢受体数：

4

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
3-氨基-1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮	3-amino-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1-benzazepin-2-one	86499-35-6	C₁₀H₁₂N₂O	176.218
(R)-3-氨基-2,3,4,5-四氢-1H-苯并氮杂-2-酮	(R)-3-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1]-benzazepin-2-one	137036-55-6	C₁₀H₁₂N₂O	176.218
3-叠氮基-2-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-苯并b氮杂卓	3-azido-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1 H-1-benzazepine	86499-24-3	C₁₀H₁₀N₄O	202.216

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	3-amino-3-methyl-N-[2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-benzazepin-3(R)-yl]butanamide	145486-32-4	C₁₅H₂₁N₃O₂	275.351
——	3-t-Butoxycarbonylamino-3-methyl-N-[2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1-[[[1,1'-biphenyl]-4-yl]methyl]-1H-1-benzazepin-3(R)-yl]-butanamide	145485-78-5	C₃₃H₃₉N₃O₄	541.69
——	N-[1-[[(2'-Amino)[1,1'-biphenyl]-4-yl]methyl]-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-1-benzazepin-3(R)-yl]-3-t-butoxycarbonylamino-3-methylbutanamide	159815-82-4	C₃₃H₄₀N₄O₄	556.705
——	3-[[1-[[2'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl]methyl]-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-benzazepin-3(R)-yl]amino]-1,1-dimethyl-3-oxopropylcarbamic acid, 1,1-dimethylethyl ester	145485-92-3	C₃₄H₃₈N₄O₄	566.7
——	N-[1-[[2'-[(Methoxycarbonyl)amino][1,1'-biphenyl]-4-yl]methyl]-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-1-benzazepin-3(R)-yl]-3-t-butoxycarbonylamino-3-methylbutanamide	159815-81-3	C₃₅H₄₂N₄O₆	614.742
——	N-[ 1-[[2'-[(Methylaminocarbonyl)amino][1,1'-biphenyl]-4-yl]methyl]-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-1-benzazepin-3(R)-yl]-3-t-butoxycarbonylamino-3-methylbutanamide	159815-83-5	C₃₅H₄₃N₅O₅	613.757
——	N-[1-[[(2'-Nitro)[1,1'-biphenyl]-4-yl]methyl]-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-1-benzazepin-3(R)-yl ]-3-t-butoxycarbonylamino-3-methylbutanamide	145486-16-4	C₃₃H₃₈N₄O₆	586.688
——	3-[[1-[[2'-acetoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl]methyl]-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-benzazepin-3(R)-yl]amino]-1,1-dimethyl-3-oxopropylcarbamic acid, 1,1-dimethylethyl ester	145486-23-3	C₃₅H₄₁N₃O₆	599.727
——	3-[[1-[[2'-(acetoxyacetyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl]methyl]-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-benzazepin-3(R)-yl]amino]-1,1-dimethyl-3-oxopropylcarbamic acid, 1,1-dimethylethyl ester	145486-20-0	C₃₇H₄₃N₃O₇	641.764
——	3-[[1-[[3-Bromo-2'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl]methyl]-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-benzazepin-3(R)-yl]amino]-1,1-dimethyl-3-oxopropylcarbamic acid, 1,1-dimethylethyl ester	145486-51-7	C₃₄H₃₇BrN₄O₄	645.596
——	3-t-Butoxycarbonylamino-3-methyl-N-[2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1-[[2'-(2-thienyl)[1,1'-biphenyl]-4-yl]methyl]-1H-1-benzazepin-3(R)-yl]-butanamide	162356-47-0	C₃₇H₄₁N₃O₄S	623.816
——	3-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-N-[2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1-[[2'-(ethylamino)sulfonyl[1,1'-biphenyl]-4-yl]methyl]-1H-1-benzazepin-3(R)-yl]butanamide	169189-83-7	C₃₈H₄₂N₄O₆S	682.841
——	N-[1-[[2'-[(Methylaminocarbonyl)amino][1,1'-biphenyl]-4-yl]methyl]-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-1-benzazepin-3(R)-yl]-3-amino-3-methylbutanamide	——	C₃₀H₃₅N₅O₃	513.64
——	3-[(4'-{(R)-3-[3-((R)-2-Hydroxy-propylamino)-3-methyl-butyrylamino]-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-1-ylmethyl}-biphenyl-2-carbonyl)-amino]-propionic acid	762217-17-4	C₃₅H₄₂N₄O₆	614.742
——	4-[(4'-{(R)-3-[3-((R)-2-Hydroxy-propylamino)-3-methyl-butyrylamino]-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-1-ylmethyl}-biphenyl-2-carbonyl)-amino]-butyric acid	754954-61-5	C₃₆H₄₄N₄O₆	628.769
——	[(4'-{(R)-3-[3-((R)-2-Hydroxy-propylamino)-3-methyl-butyrylamino]-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-1-ylmethyl}-biphenyl-2-carbonyl)-amino]-acetic acid	748746-39-6	C₃₄H₄₀N₄O₆	600.715
——	5-[[2-[4-[[(3R)-3-[[3-[[(2R)-2-hydroxypropyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-2-oxo-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-1-yl]methyl]phenyl]benzoyl]amino]pentanoic acid	748109-28-6	C₃₇H₄₆N₄O₆	642.795
——	3-t-Butoxycarbonylamino-3-methyl-N-[2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1-[[2'-[1-(triphenylmethyl) imidazol-4-yl][1,1'-biphenyl]-4-yl]methyl]-1H-1-benzazepin-3(R)-yl]-butanamide	162356-65-2	C₅₅H₅₅N₅O₄	850.073
——	3-t-Butoxycarbonylamino-3-methyl-N-[2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1-[[2'-(1-triphenylmethyl-1, 2,4-triazol-3-yl)[1,1'-biphenyl]-4-yl]methyl]-1H-1-benzazepin-3(R)-yl]-butanamide	162356-76-5	C₅₄H₅₄N₆O₄	851.061
——	3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-methyl-N-<2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1-<<2'-<1,1'-biphenyl>-4-yl>methyl>-1H-1-benzazepin-3(R)-yl>butanamide	1026422-80-9	C₅₃H₅₃N₇O₄	852.048
——	3-t-Butoxycarbonylamino-3-methyl-N-[2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1-[[2'-(N-triphenylmethyl-1,2,3-triazol-4-yl)[1,1'-biphenyl]-4-yl]methyl]-1H-1-benzazepin-3(R)-yl]-butanamide	162356-71-0	C₅₄H₅₄N₆O₄	851.061

反应信息

作为反应物：

描述：

3-t-butoxy-carbonylamino-3-methyl-N-[2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-1-benzazepin-3(R)-yl]-butanamide 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶、 3 A molecular sieve 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、氢气、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、苯甲醚、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺、三氟乙酸作用下，以二氯甲烷、氯仿、水、 N,N-二甲基甲酰胺、乙腈为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下，反应 128.0h，生成 (13R,20R)-7,8,9,10,14,15,16,17,19,20,21,22-dodecahydro-13,16,16-trimethyl-29,32-etheno-20.27-methano-27H-dibenz[l,t][1,4,8,14,23]oxatetraazacyclooctacosine-5,11,18,35(6H,13H,28H)-tetrone

参考文献：

名称：

强效大环苯甲内酰胺生长激素促分泌素的设计与合成†

摘要：

的各种烈性大环生长激素促分泌素的合成，即5，9，12，和20 - 22，基于已知的引线结构L-692429（1）进行说明。这些构象受约束的生长激素促分泌素是通过将两个基本的药效团，即1 H -1-苯并ze庚因部分的氨基酸侧链和1,1'-联苯部分与各种连接基连接在一起而制备的。发现最有效的类似物是L-744,080（21），其衍生物的1,1,1-联苯上的2'-羧酰胺部分为N，O-通过C 4酯连接基与（2-羟丙基）氨基酸侧链的OH基连接。这种有效的类似物可能有助于确定新鉴定的GHS受体L-744,080（21）的ED 50为20 nM的苯并内酰胺类生长激素促泌剂的结合构象，其效力最高为seco-β的50倍。酸前体，且比母体2'-四唑化合物L-692，429（1）强3倍。

DOI：

10.1002/hlca.19970800421
作为产物：

描述：