(4-bromophenyl)(3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl)methanone | 1713-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-bromophenyl)(3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl)methanone
• 英文别名: 2-<4-Brom-benzoyl>-3-<4-methoxy-phenyl>-aethylenoxid；(4-bromo-phenyl)-[3-(4-methoxy-phenyl)-oxiranyl]-methanone；(4-Bromophenyl)-[3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl]methanone
• CAS: 1713-26-4
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₃
• 分子量: 333.181
• InChiKey: IFECVIGIEOIEDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl)methanone 在 三氟化硼乙醚 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从查耳酮高效合成脱氧安息香

  摘要：

  摘要 通过路易斯酸催化重排由查耳酮环氧化物衍生的 β-酮醛在乙二胺存在下在四氢呋喃 (THF) 中回流时发生平稳的去甲酰化反应，以优异的产率得到脱氧安息香。该方法是通用的，可用于制备具有多种取代模式的脱氧安息香。

  DOI：

  10.1080/00397910601130967
• 作为产物：
  描述：

  2'-氯-4-溴苯乙酮 、 4-甲氧基苯甲醛 在 C₃₁H₃₈N₂O₈ 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以87%的产率得到(4-bromophenyl)(3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸基高效有机催化剂催化的高对映选择性不对称Darzens反应，用于合成二取代和三取代的环氧化合物

  摘要：

  已发现一类新的易于获得且易于调节的脯氨酸基手性有机催化剂，可有效催化前所未有的高度对映选择性的α-氯酮和取代的α-氯酮与各种醛的不对称不对称Darzens反应，可直接产生光学活性的二-和三-在温和的反应条件下，取代的手性环氧化物具有较高的产品收率（高达97％）和优异的ee（高达99％）。

  DOI：

  10.1039/c7cc06194c

文献信息

• Tandem reaction between chalcone epoxides and 2-naphthyl ethers to construct complex naphtho[2,1-b]furans
  作者：Congde Huo、Jinzhu An、Xiaolan Xu、Xiaodong Jia、Xicun Wang、Lisheng Kang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.078

  日期：2013.2

  The reaction of chalcone epoxides with 2-naphthyl ethers can be initiated by stable triarylaminium salt. And after subsequent aerobic oxidative aromatization in one pot, a series of polysubstituted naphtho[2,1-b]furans were delivered.

  查尔酮环氧化物与2-萘醚的反应可以通过稳定的三芳基ami盐引发。然后在一个锅中进行好氧氧化芳构化后，输送了一系列多取代的萘​​并[2,1- b ]呋喃。
• Approach to Construct Polysubstituted 1,2-Dihydronaphtho[2,1-<i>b</i>]furans and Their Aerobic Oxidative Aromatization
  作者：Congde Huo、Xiaolan Xu、Jinzhu An、Xiaodong Jia、Xicun Wang、Cheng Wang

  DOI：10.1021/jo300827s

  日期：2012.9.21

  2-naphthols to construct polysubstituted 1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furans. The DDQ/NaNO2/O2 catalytic system was first applied to the aerobic oxidative aromatization of heterocycles, and a simple and efficient one-pot tandem FC alkylation/annulation/aerobic oxidative aromatization procedure was also developed for the synthesis of complex naphtho[2,1-b]furans.

  公开了三芳基ami盐作为查尔酮环氧化物和2-萘酚之间新型Friedel-Crafts烷基化/环状级联反应以构建多取代的1,2-二氢萘并[2,1- b ]呋喃的有效引发剂。DDQ / NaNO 2 / O 2催化系统首先用于杂环的好氧氧化芳构化，还开发了一种简单高效的一锅串联FC烷基化/环化/好氧氧化芳构化方法来合成复杂的萘[2]。 ，1- b ]呋喃。
• ADAM, WALDEMAR;HADJIARAPOGLOU, LAZAROS;SMERZ, ALEX, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 227-232
  作者：ADAM, WALDEMAR、HADJIARAPOGLOU, LAZAROS、SMERZ, ALEX

  DOI：——

  日期：——