3-((4aR,9aS)-4-hydroxy-3-oxo-2,3,4,4a,9,9a-hexahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazin-6-yl)propanoic acid | 1431524-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-((4aR,9aS)-4-hydroxy-3-oxo-2,3,4,4a,9,9a-hexahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazin-6-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[(4aR,9aS)-4-hydroxy-3-oxo-9,9a-dihydro-4aH-indeno[2,1-b][1,4]oxazin-6-yl]propanoic acid
• CAS: 1431524-87-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: BNEUINOQVDXGPG-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-氧代-2H-吡喃-5-甲腈 、 3-((4aR,9aS)-4-hydroxy-3-oxo-2,3,4,4a,9,9a-hexahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazin-6-yl)propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 3-((4aS,9aR)-4-hydroxy-3-oxo-2,3,4,4a,9,9a-hexahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazin-6-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用可重复使用的聚合物支持的试剂对氮杂环的动力学拆分

  摘要：

  摇摇宝贝！只需在室温下摇晃聚合物支撑的试剂和外消旋胺，就可以动力学分离宽范围的N-杂环，并具有良好的选择性。聚合物支持的试剂坚固耐用，易于再生，可以重复使用数十次。可裂解的酰基可用于以单一分辨率获得两种胺对映体。

  DOI：

  10.1002/anie.201204991
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,9aS)-4,4a,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazin-3(2H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 122.5h， 生成 3-((4aR,9aS)-4-hydroxy-3-oxo-2,3,4,4a,9,9a-hexahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazin-6-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用可重复使用的聚合物支持的试剂对氮杂环的动力学拆分

  摘要：

  摇摇宝贝！只需在室温下摇晃聚合物支撑的试剂和外消旋胺，就可以动力学分离宽范围的N-杂环，并具有良好的选择性。聚合物支持的试剂坚固耐用，易于再生，可以重复使用数十次。可裂解的酰基可用于以单一分辨率获得两种胺对映体。

  DOI：

  10.1002/anie.201204991

文献信息

• [EN] KINETIC RESOLUTION OF CHIRAL AMINES<br/>[FR] RÉSOLUTION CINÉTIQUE D'AMINES CHIRALES
  申请人：ETH ZUERICH

  公开号：WO2013007371A2

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present invention refers to a method for the kinetic resolution of a chiral primary or secondary amine by treating the amine with a chiral, hydroxamic acid derived reagent of the formula (I). These chiral reagents are particularly useful for the kinetic resolution of cyclic amines and may be generated in situ in the presence of an N-heterocyclic carbene, thus allowing for a catalytic reaction.