(4aR,9aS)-4,4a,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazin-3(2H)-one | 862095-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (4aR,9aS)-4,4a,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazin-3(2H)-one
• 英文别名: (4aR,9aS)-4,4a,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazin-3-one
• CAS: 862095-79-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: ZDUMYQFOYOWXRR-GXSJLCMTSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C (decomp)(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  433.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,9aS)-4,4a,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazin-3(2H)-one 在 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到(4aR,9aS)-3-methoxy-2,4a,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/124494

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-[(1R,2S)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]acetamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 (4aR,9aS)-4,4a,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  胺促进的四氢吡啶类对映选择性合成的不对称（4 + 2）环：一种无痕且可回收的辅助策略

  摘要：

  消失，无影无踪：2-（乙酰氧基甲基）buta-2,3-dienoate和仲胺的原位反应产生了2-methyl-3-3-氧代丁酸酯等效物，可用于不对称[4 + 2]环N- tosylimines以良好至极佳的收率和对映选择性提供四氢吡啶。胺很容易回收，并充当无痕助剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201300526

文献信息

• Kinetic Resolution of Nitrogen Heterocycles with a Reusable Polymer-Supported Reagent
  作者：Imants Kreituss、Yuta Murakami、Michael Binanzer、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201204991

  日期：2012.10.15

  Shake it up baby! Simply shaking a polymer‐supported reagent and the racemic amine at room temperature kinetically resolves a broad range of N‐heterocycles with good selectivity. The polymer‐supported reagents are robust, easy to regenerate, and can be reused dozens of times. Cleavable acyl groups can be used to give access to both amine enantiomers in a single resolution.

  摇摇宝贝！只需在室温下摇晃聚合物支撑的试剂和外消旋胺，就可以动力学分离宽范围的N-杂环，并具有良好的选择性。聚合物支持的试剂坚固耐用，易于再生，可以重复使用数十次。可裂解的酰基可用于以单一分辨率获得两种胺对映体。
• An Efficient Synthesis of Achiral and Chiral 1,2,4-Triazolium Salts:  Bench Stable Precursors for N<i>-</i>Heterocyclic Carbenes
  作者：Mark S. Kerr、Javier Read de Alaniz、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jo050645n

  日期：2005.7.1

  triazolyl N-heterocyclic carbene catalysts in umpolung aldehyde chemistry requires a straightforward reliable synthesis from readily available materials. Herein, we describe the synthesis of a variety of triazolyl N-heterocyclic carbene precursors. The reactions commence from commercially available amino acids and proceed in 44−68% overall yields. The N-heterocyclic salts are air-stable crystalline

  三唑基N-杂环卡宾催化剂在聚甲醛醛化学中的有希望的用途要求从容易获得的材料直接可靠地合成。在这里，我们描述了各种三唑基N-杂环卡宾前体的合成。反应从可商购的氨基酸开始，以44-68％的总收率进行。N-杂环盐是空气稳定的结晶固体，可以在没有特殊预防的情况下储存，并且在用适当的碱处理时可以生成活性催化剂。
• Highly Enantioselective Synthesis of Functionalized Glutarimide Using Oxidative N-Heterocyclic Carbene Catalysis: A Formal Synthesis of (−)-Paroxetine
  作者：Arka Porey、Surojit Santra、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00320

  日期：2019.5.3

  yet highly effective approach toward enantioselective synthesis of trans-3,4-disubstituted glutarimides from readily available starting materials is developed using oxidative N-heterocyclic carbene catalysis. The catalytic reaction involves a formal [3 + 3] annulation between enals and substituted malonamides enabling the production of glutarimide derivatives in a single chemical operation via concomitant

  利用氧化的N-杂环卡宾催化，开发了一种简单而高效的方法，可从容易获得的起始原料中进行对映选择性合成反式3,4-二取代的戊二酰亚胺。催化反应包括在烯醛和取代的丙二酰胺之间进行正式的[3 + 3]环化反应，从而可以通过同时形成C–C和C–N键在单个化学操作中生成戊二酰亚胺衍生物。该反应可轻松获得具有出色的对映选择性和良好收率的多种功能化戊二酰亚胺。通过（-）-帕罗西汀和其他生物活性分子的正式合成证明了该方法的合成应用。
• Catalytic Kinetic Resolution of Cyclic Secondary Amines
  作者：Michael Binanzer、Sheng-Ying Hsieh、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja209472h

  日期：2011.12.14

  The catalytic resolution of racemic cyclic amines has been achieved by an enantioselective amidation reaction featuring an achiral N-heterocyclic carbene catalyst and a new chiral hydroxamic acid cocatalyst working in concert. The reactions proceed at room temperature, do not generate nonvolatile byproducts, and provide enantioenriched amines by aqueous extraction.

  外消旋环胺的催化拆分是通过对映选择性酰胺化反应实现的，该反应具有非手性 N-杂环卡宾催化剂和新型手性异羟肟酸助催化剂协同作用。反应在室温下进行，不产生非挥发性副产物，并通过水萃取提供富含对映体的胺。
• Substituted monocyclic CGRP receptor antagonists
  申请人：Wood Michael R.

  公开号：US20070265225A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Compounds of formula I: (wherein variables A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , m, n, J, Q, R 4 , E a , E b , E c , R 6 , R 7 , R e , R f , R PG and Y are as described herein) which are antagonists of CGRP receptors and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the CGRP is involved, such as migraine. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CGRP is involved.

  式I的化合物：(其中变量A1、A2、A3、A4、m、n、J、Q、R4、Ea、Eb、Ec、R6、R7、Re、Rf、RPG和Y如本文所述)是CGRP受体拮抗剂，可用于治疗或预防涉及CGRP的疾病，如偏头痛。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗涉及CGRP的疾病中使用这些化合物和组合物。