benzoacridine-7(12H)-one | 50405-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzoacridine-7(12H)-one
• 英文别名: 12H-benzo[c]acridin-7-one；12H-benz[c]acridin-7-one；12H-Benz[c]acridin-7-on；Benzacridin-7(12H)-on；Benzacridanon；Benzacridon；12H-benzo[c]acridin-7-one
• CAS: 50405-26-0
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• 分子量: 245.28
• InChiKey: AXBAQUKKVWVNCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280 °C (sublm)
• 沸点：
  452.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoacridine-7(12H)-one 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 反应 0.05h， 以96%的产率得到7,12-dihydro-benzo[c]acridine
  参考文献：
  名称：

  SiO2 @ SO3H固定在二氧化硅上的磺酸：一种优异的固体酸催化剂，用于用NaBH3CN快速，无溶剂地对酮进行还原-脱氧

  摘要：

  NaBH 3 CN作为一种改性的氢硼酸盐试剂，由于强吸收性CN基团，在没有酸性介质（pH约3-4）的情况下，对还原官能团没有任何还原能力。在本研究中，制备了固定在二氧化硅上的磺酸SiO 2 @SO 3 H，并将其用作新型固体酸催化剂，以极大地增强NaBH 3 CN的还原能力。SiO 2 @SO 3 H的影响通过将结构多样的羰基化合物（包括醛，酮，α，β-不饱和的烯和烯酮，α-二酮和酰基醇）快速而绿色地还原为相应的醇或烷烃而得到了强调。 NaBH 3 CN。由NaBH 3在CN / SiO 2 @SO 3 H体系中，醛被还原为相应的醇，酮类化合物还原为烷烃，成为还原性脱氧产物。所有还原反应均在室温和无溶剂条件下于3分钟内进行，以提供高至优异收率的产品（90-98％）。

  DOI：

  10.1002/jccs.201800250
• 作为产物：
  描述：

  2-(萘-1-氨基)-苯甲酸 在 phosphorus pentoxide 、 甲苯 作用下， 生成 benzoacridine-7(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  Über neuartige Ringsysteme III

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01755669

文献信息

• Syntheses of 12<i>H</i>-benzo[<i>a</i>]xanthen-12-ones and benzo[<i>a</i>]acridin-12(7<i>H</i>)-ones through Au(<scp>i</scp>)-catalyzed Michael addition/6-<i>endo</i>-trig cyclization/aromatization cascade annulation
  作者：Zhiling Xiong、Xinhang Zhang、Yangming Li、Xiaoshi Peng、Jiayue Fu、Jiajia Guo、Fukai Xie、Chongguo Jiang、Bin Lin、Yongxiang Liu、Maosheng Cheng

  DOI：10.1039/c8ob01684d

  日期：——

  cascade cyclization strategy to synthesize both 12H-benzo[a]xanthen-12-ones and benzo[a]acridin-12(7H)-ones, whose core motifs xanthone and acridone both exist as important scaffolds in an immense number of bioactive compounds, was developed. The scopes of this strategy were examined by using a batch of synthetic 1,3-diphenylprop-2-yn-1-one substrates. To probe the mechanism of this cyclization a control

  一种多面金（I）催化芳香性驱动的双6-内联双级环化策略，可合成其核心的12 H-苯并[ a ]黄嘌呤-12-酮和苯并[ a ] ac啶-12（7 H）-酮开发了基序黄酮和and啶酮，它们作为重要的支架存在于大量的生物活性化合物中。通过使用一批合成的1,3-二苯基丙-2-yn-1-one底物检查了该策略的范围。为了探索这种环化的机理，进行了合成中间体的对照实验。因此，根据该实验和先前的研究确定了推定的机制。
• A Novel Palladium-Based Heterogeneous Catalyst for Tandem Annulation: A Strategy for Direct Synthesis of Acridones
  作者：Darío C. Gerbino、H. Sebastián Steingruber、Pamela Mendioroz、M. Julia Castro、María A. Volpe

  DOI：10.1055/s-0042-1751371

  日期：2023.2

  In order to develop an efficient, rapid, and modular cascade strategy for the direct synthesis of acridones, palladium supported on sulfated alumina and microwave activation are employed. Multifunctional heterogeneous palladium catalysts were prepared in order to carry out the sequential annulation via a Buchwald–Hartwig amination followed by an intramolecular annulation in a one-pot process. This

  为了开发用于直接合成吖啶酮的高效、快速和模块化级联策略，采用负载在硫酸化氧化铝上的钯和微波活化。制备了多功能非均相钯催化剂，以通过 Buchwald-Hartwig 胺化进行顺序环化，然后在一锅法中进行分子内环化。这一新协议代表了第一份关于在无配体条件下从市售起始材料催化串联合成吖啶酮衍生物的报告。本方法的范围扩展到生成功能化吖啶酮文库，显示出高官能团兼容性，产率适中至极好。
• 47. Hydroacridones: synthesis and dehydrogenation. Part II
  作者：R. A. Reed

  DOI：10.1039/jr9450000186

  日期：——
• DE590579
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Ullmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 355, p. 349
  作者：Ullmann

  DOI：——

  日期：——