(3S,3aS,5aR,9R,9aS,9bS)-5a-hydroxymethyl-2-methoxy-3,9-dimethyl-3a,4,5,5a,6,9,9a,9b-octahydronaphtho<1,2-b>furan | 73719-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (3S,3aS,5aR,9R,9aS,9bS)-5a-hydroxymethyl-2-methoxy-3,9-dimethyl-3a,4,5,5a,6,9,9a,9b-octahydronaphtho<1,2-b>furan
• 英文别名: (3S,3aS,5aR,9R,9aS,9bS)-5a-hydroxymethyl-2-methoxy-3,9-dimethyl-3a,4,5,5a,6,9,9a,9b-octahydronaphtho[1,2-b]furan；[(3S,3aS,5aR,9R,9aS,9bS)-2-methoxy-3,9-dimethyl-3,3a,4,5,6,9,9a,9b-octahydro-2H-benzo[g][1]benzofuran-5a-yl]methanol
• CAS: 73719-35-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: ZGMVIXICPOZOEN-GXWKHBAMSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,5aR,9R,9aS,9bS)-5a-hydroxymethyl-2-methoxy-3,9-dimethyl-3a,4,5,5a,6,9,9a,9b-octahydronaphtho<1,2-b>furan 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 三丁基膦 、 双氧水 、 乙酸酐 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.34h， 生成 (3S,3aS,5aR,9bS)-2-Methoxy-3,9-dimethyl-5a-vinyl-2,3,3a,4,5,5a,6,9b-octahydro-furo[2,3-f]isochromen-8-one
  参考文献：
  名称：

  桑顿素转化为（+）-脱氧vernolepin和相关的双内酯

  摘要：

  臭氧分解，然后乙酰化（3 S，3a S，5a R，9 R，9a S，9b S）-5a-羟甲基-2-甲氧基-3,9-二甲基-2,3-十氢萘[1,2-由[-]-α-桑顿宁衍生的b ]呋喃（7）产生了意外的产物（3 S，3a S，6 R，7 S，7a S）-7-[（S）-2-甲酰基乙基] -2 -甲氧基-3-甲基八氢苯并呋喃-6-螺环-3'-呋喃-5'-酮（13），是合成（+）-脱氧vernolepin（2）和相关不饱和内酯的关键中间体（4）–（6）。将获得的一些不饱和内酯进行抗肿瘤活性的初步测试。

  DOI：

  10.1039/p19870002833
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS,5aS,9R,9aS,9bS)-3,5a,9-trimethyl-3a,4,5,5a,6,9,9a,9b-octahydronaphtho<1,2-b>furan-2(3H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 diisobutylaluminum hydride 、 Jones-reagent 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 calcium carbonate 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.17h， 生成 (3S,3aS,5aR,9R,9aS,9bS)-5a-hydroxymethyl-2-methoxy-3,9-dimethyl-3a,4,5,5a,6,9,9a,9b-octahydronaphtho<1,2-b>furan
  参考文献：
  名称：

  Watanabe, Masataka; Yoshikoshi, Akira, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1793 - 1798

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESIS OF (+)-DEOXYVERNOLEPIN
  作者：Masataka Watanabe、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1246/cl.1980.1315

  日期：1980.10.5

  2,3,3aα,4,5,5a,6,9,9aα,9bβ-Decahydro-3α,9α-dimethyl-5aβ-methoxycarbonyl-2-oxonaphtho[2,3-b]furan (2) accessible from α-santonin was transformed into (+)-deoxyvernolepin (1). The preparation of some α-methylenelactones related to 1 has also been described.

  2,3,3aα,4,5,5a,6,9,9aα,9bβ-Decahydro-3α,9α-dimethyl-5aβ-methoxycarbonyl-2-oxonaphtho[2,3-b]furan (2) 可从 α- santonin 转化为 (+)-deoxyvernolepin (1)。一些与 1 相关的 α-亚甲基内酯的制备也有描述。
• WATANABE, MASATAKA;YOSHIKOSHI, AKIRA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 8, 1793-1797
  作者：WATANABE, MASATAKA、YOSHIKOSHI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• WATANABE, MASATAKA;YOSHIKOSHI, AKIRA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 12, 2833-2838
  作者：WATANABE, MASATAKA、YOSHIKOSHI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——