1,6-Di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranose | 143552-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-Di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranose
• CAS: 143552-68-5
• 化学式: C₁₆H₂₈O₈
• 分子量: 348.394
• InChiKey: UOQKXLPJUXVFOF-ZIQFBCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  122.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 phosphate-buffered saline (0.01 M) 作用下， 反应 46.0h， 生成 1,2,4,6-Tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  部分木瓜酰化的d-吡喃葡萄糖的合成：兔血清中酯酶的新底物

  摘要：

  摘要d-吡喃葡萄糖的选择性木瓜酰化（新戊酰氯-吡啶）在最初的6-木瓜酰化后通过两个途径进行，即（a）位置1、3、4和2（主要途径）和（b）位置的连续酯化2、1、4和3（次要途径）。已经制备了许多二（3和4），三（5-9）和四新戊酸酯（10-12）并进行了表征。在用兔血清或部分纯化的酯酶II处理2,6-二棕榈酸酯（4）时，PivO-6被选择性水解，而1,6-二棕榈酸酯（3）经历了部分1→2的酰基迁移，从而生成4和酶3和4的去酯化反应同时发生。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90516-0
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以21%的产率得到1,6-Di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  部分木瓜酰化的d-吡喃葡萄糖的合成：兔血清中酯酶的新底物

  摘要：

  摘要d-吡喃葡萄糖的选择性木瓜酰化（新戊酰氯-吡啶）在最初的6-木瓜酰化后通过两个途径进行，即（a）位置1、3、4和2（主要途径）和（b）位置的连续酯化2、1、4和3（次要途径）。已经制备了许多二（3和4），三（5-9）和四新戊酸酯（10-12）并进行了表征。在用兔血清或部分纯化的酯酶II处理2,6-二棕榈酸酯（4）时，PivO-6被选择性水解，而1,6-二棕榈酸酯（3）经历了部分1→2的酰基迁移，从而生成4和酶3和4的去酯化反应同时发生。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90516-0