1,2,3,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranose | 143552-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: pivaloyl(-2)[pivaloyl(-3)][pivaloyl(-6)]Glc(b)-O-pivaloyl；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-hydroxyoxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 143552-74-3
• 化学式: C₂₆H₄₄O₁₀
• 分子量: 516.629
• InChiKey: SCDTUXXWOZFEBC-SFFUCWETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 乙酸肼 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 androst-4-en-3-on-17-β-yl 2,3,6-tri-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and utilization of saccharide intermediates

  摘要：

  A new method has been developed for preparation of partially pivaloylated saccharides in one step from readily available starting materials. These intermediates were used in the synthesis of disaccharides and a glucosteroid.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84121-l
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 32.0h， 生成 1,2,3,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  部分木瓜酰化的d-吡喃葡萄糖的合成：兔血清中酯酶的新底物

  摘要：

  摘要d-吡喃葡萄糖的选择性木瓜酰化（新戊酰氯-吡啶）在最初的6-木瓜酰化后通过两个途径进行，即（a）位置1、3、4和2（主要途径）和（b）位置的连续酯化2、1、4和3（次要途径）。已经制备了许多二（3和4），三（5-9）和四新戊酸酯（10-12）并进行了表征。在用兔血清或部分纯化的酯酶II处理2,6-二棕榈酸酯（4）时，PivO-6被选择性水解，而1,6-二棕榈酸酯（3）经历了部分1→2的酰基迁移，从而生成4和酶3和4的去酯化反应同时发生。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90516-0

文献信息

• A novel synthesis of protected glucose intermediates.
  作者：D. Becker、N. Galili

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61283-2

  日期：1992.8

  The 1,2,4,6-Tetra-O-pivaloyl-D-gluco-pyranose 3 and 1,2,3,6-Tetra-O-pivaloyl-D-glucopyranose 4 have been prepared in one step from anhydrous glucose and pivaloyl chloride. These new intermediates can be converted into the corresponding esters, or used in the synthesis of a disaccharide in good yield. Thus, 2,3,6-Tri-O-pivaloyl-gluco-pyranose 10 can be prepared from 4, and used for preparation of beta-gluco derivatives via the corresponding trichloroacetimidate 12.
• Use of N-Pivaloyl Imidazole as Protective Reagent for Sugars
  作者：Francisco Santoyo-González、Clara Uriel、José A. Calvo-Asín

  DOI：10.1055/s-1998-2224

  日期：1998.12
• Synthesis and utilization of saccharide intermediates
  作者：D. Becker、N. Galili

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84121-l

  日期：1993.10

  A new method has been developed for preparation of partially pivaloylated saccharides in one step from readily available starting materials. These intermediates were used in the synthesis of disaccharides and a glucosteroid.
• Syntheses of partially pivaloylated d-glucopyranoses: new substrates for the esterase from rabbit serum
  作者：Đurđica Ljevaković、Srđanka Tomić、Jelka Tomašić

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90516-0

  日期：1992.6

  Abstract The selective pivaloylation (pivaloyl chloride-pyridine) of d -glucopyranose proceeds by two pathways after initial 6-pivaloylation, namely, successive esterification of ( a ) positions 1, 3, 4, and 2 (major pathway) and ( b ) positions 2, 1, 4, and 3 (minor pathway). Numerous di- ( 3 and 4 ), tri ( 5–9 ), and tetra-pivalates ( 10–12 ) have been prepared and characterised. On treatment of

  摘要d-吡喃葡萄糖的选择性木瓜酰化（新戊酰氯-吡啶）在最初的6-木瓜酰化后通过两个途径进行，即（a）位置1、3、4和2（主要途径）和（b）位置的连续酯化2、1、4和3（次要途径）。已经制备了许多二（3和4），三（5-9）和四新戊酸酯（10-12）并进行了表征。在用兔血清或部分纯化的酯酶II处理2,6-二棕榈酸酯（4）时，PivO-6被选择性水解，而1,6-二棕榈酸酯（3）经历了部分1→2的酰基迁移，从而生成4和酶3和4的去酯化反应同时发生。