1,2,4,6-Tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranose | 87791-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,4,6-Tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: pivaloyl(-2)[pivaloyl(-4)][pivaloyl(-6)]Glc(b)-O-pivaloyl；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5,6-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-4-hydroxyoxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 87791-17-1
• 化学式: C₂₆H₄₄O₁₀
• 分子量: 516.629
• InChiKey: KRJHFBFFMJMEAF-ILOCAZANSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,6-Tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranose 在 溴 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙腈 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-Brom-3-oxo-2,4,6-tri-O-pivaloyl-α-D-ribo-hexopyranosylbromid
  参考文献：
  名称：

  Kunz, Horst; Weissmueller, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 9, p. 1561 - 1575

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-Di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 phosphate-buffered saline (0.01 M) 作用下， 反应 46.0h， 生成 1,2,4,6-Tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  部分木瓜酰化的d-吡喃葡萄糖的合成：兔血清中酯酶的新底物

  摘要：

  摘要d-吡喃葡萄糖的选择性木瓜酰化（新戊酰氯-吡啶）在最初的6-木瓜酰化后通过两个途径进行，即（a）位置1、3、4和2（主要途径）和（b）位置的连续酯化2、1、4和3（次要途径）。已经制备了许多二（3和4），三（5-9）和四新戊酸酯（10-12）并进行了表征。在用兔血清或部分纯化的酯酶II处理2,6-二棕榈酸酯（4）时，PivO-6被选择性水解，而1,6-二棕榈酸酯（3）经历了部分1→2的酰基迁移，从而生成4和酶3和4的去酯化反应同时发生。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90516-0

文献信息

• Glycoside synthesis via electrophile-induced activation of N-allyl carbamates
  作者：Horst Kunz、Jörg Zimmer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60478-1

  日期：1993.4

  O-Benzyl-, O-acyl-, N-acyl- and isopropylidene-protected glycosyl N-allylcarbamates, obtained from anomerically unprotected monosaccharides and allyl isocyanate, are activated by an electrophile-induced cyclisation and react with hydroxyl compounds to form the corresponding glycosides.

  由未保护的单糖和异氰酸烯丙酯得到的O-苄基，O-酰基，N-酰基和异亚丙基保护的糖基N-烯丙基氨基甲酸酯，通过亲电试剂诱导的环化反应活化，并与羟基化合物反应形成相应的糖苷。
• Synthesis and utilization of saccharide intermediates
  作者：D. Becker、N. Galili

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84121-l

  日期：1993.10

  A new method has been developed for preparation of partially pivaloylated saccharides in one step from readily available starting materials. These intermediates were used in the synthesis of disaccharides and a glucosteroid.
• A novel synthesis of protected glucose intermediates.
  作者：D. Becker、N. Galili

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61283-2

  日期：1992.8

  The 1,2,4,6-Tetra-O-pivaloyl-D-gluco-pyranose 3 and 1,2,3,6-Tetra-O-pivaloyl-D-glucopyranose 4 have been prepared in one step from anhydrous glucose and pivaloyl chloride. These new intermediates can be converted into the corresponding esters, or used in the synthesis of a disaccharide in good yield. Thus, 2,3,6-Tri-O-pivaloyl-gluco-pyranose 10 can be prepared from 4, and used for preparation of beta-gluco derivatives via the corresponding trichloroacetimidate 12.
• Use of N-Pivaloyl Imidazole as Protective Reagent for Sugars
  作者：Francisco Santoyo-González、Clara Uriel、José A. Calvo-Asín

  DOI：10.1055/s-1998-2224

  日期：1998.12