2-((2E,6Z,9E)-10-iodo-3,7,9-trimethyldeca-2,6,9-trienyl)-5,6-dimethoxy-3-methyl-4H-pyran-4-one | 1239974-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((2E,6Z,9E)-10-iodo-3,7,9-trimethyldeca-2,6,9-trienyl)-5,6-dimethoxy-3-methyl-4H-pyran-4-one
• CAS: 1239974-03-8
• 化学式: C₂₁H₂₉IO₄
• 分子量: 472.363
• InChiKey: VIDYYFWLEZADJZ-RRAHSEJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-5-methyl-6-((2E,9E)-3,7,9-trimethyl-10-(trimethylsilyl)deca-2,6,9-trienyl)-4H-pyran-4-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯乙腈 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-((2E,6Z,9E)-10-iodo-3,7,9-trimethyldeca-2,6,9-trienyl)-5,6-dimethoxy-3-methyl-4H-pyran-4-one 、 2-((2E,6E,9E)-10-iodo-3,7,9-trimethyldeca-2,6,9-trienyl)-5,6-dimethoxy-3-methyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇-炔烃还原交叉偶联全合成乐华利德B

  摘要：

  描述了抗癌海洋天然产物lehualide B的全合成。总体而言，从简单的 γ-吡喃酮开始合成仅需 8 个步骤，不需要使用保护基团，并提供具有高水平立体选择的每个非共轭三取代烯烃。具有挑战性的 C12-C16 双三取代 1,4-二烯在预先形成的 Ti-炔烃配合物和含吡喃酮的烯丙醇之间进行复杂的还原交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ja104782u