(2R,3S,4R,5R)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-(2,6-diamino-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diol | 1373396-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-(2,6-diamino-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diol
• CAS: 1373396-98-5
• 化学式: C₁₆H₂₈N₆O₄Si
• 分子量: 396.522
• InChiKey: VFNSYOTWSHYEKY-IDTAVKCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  154.56
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-(2,6-diamino-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diol 、 氯甲酸苄酯 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到benzyl (2-amino-9-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(((benzyloxy)carbonyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Exo-N-氨基甲酰基核苷的高效合成：在氨基磷酸酯前药合成中的应用

  摘要：

  利用N-甲基咪唑 (NMI)开发了一种使用各种氯甲酸酯对嘌呤核苷的 6-外-氨基基团的有效保护方案。腺苷类似物1的外型- N 6 -基团与氯甲酸烷基酯/和芳基氯甲酸酯在优化条件下的反应提供了N 6 -氨基甲酰基腺苷 ( 2a – j ) 的良好收率。的反应Ñ 6 -Cbz保护的核苷（5A - ç用苯基磷酰氯（）7）使用吨-BuMgCl 然后催化氢化以优异的产率提供相应的氨基磷酸酯前核苷酸（8a - c）。

  DOI：

  10.1021/ol300777p
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 2-氨基腺嘌呤核苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(2R,3S,4R,5R)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-(2,6-diamino-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Exo-N-氨基甲酰基核苷的高效合成：在氨基磷酸酯前药合成中的应用

  摘要：

  利用N-甲基咪唑 (NMI)开发了一种使用各种氯甲酸酯对嘌呤核苷的 6-外-氨基基团的有效保护方案。腺苷类似物1的外型- N 6 -基团与氯甲酸烷基酯/和芳基氯甲酸酯在优化条件下的反应提供了N 6 -氨基甲酰基腺苷 ( 2a – j ) 的良好收率。的反应Ñ 6 -Cbz保护的核苷（5A - ç用苯基磷酰氯（）7）使用吨-BuMgCl 然后催化氢化以优异的产率提供相应的氨基磷酸酯前核苷酸（8a - c）。

  DOI：

  10.1021/ol300777p