Acetic acid (3S,5S)-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-isoxazolidin-5-yl ester | 181118-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (3S,5S)-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-isoxazolidin-5-yl ester
• 英文别名: [(3S,5S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-1,2-oxazolidin-5-yl] acetate
• CAS: 181118-98-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: YKDQTAABOARVOG-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,5S)-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-isoxazolidin-5-yl ester 在 sodium periodate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3S,5R)-2-Methyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-isoxazolidine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  异恶唑烷基胸腺嘧啶和胞嘧啶核苷酸的对映选择性合成

  摘要：

  描述了异恶唑啉基核苷（4）的非对映和对映选择性合成。所需的异恶唑烷中间体（16）是通过二氧戊环衍生的相应内酯（13）的互变异构体成功制备的，而后者又是通过还原N-甲基羟胺和不饱和γ-内酯的迈克尔加成反应而获得的（5））。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00999-9
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 (S)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-isoxazolidin-5-ol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到Acetic acid (3S,5S)-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-isoxazolidin-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  异恶唑烷基胸腺嘧啶和胞嘧啶核苷酸的对映选择性合成

  摘要：

  描述了异恶唑啉基核苷（4）的非对映和对映选择性合成。所需的异恶唑烷中间体（16）是通过二氧戊环衍生的相应内酯（13）的互变异构体成功制备的，而后者又是通过还原N-甲基羟胺和不饱和γ-内酯的迈克尔加成反应而获得的（5））。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00999-9