1-methoxy-4-[3-(triethylsilyl)propyl]benzene | 138090-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-[3-(triethylsilyl)propyl]benzene
• 英文别名: triethyl(3-(4-methoxyphenyl)propyl)silane；triethyl-[3-(4-methoxyphenyl)propyl]silane
• CAS: 138090-52-5
• 化学式: C₁₆H₂₈OSi
• 分子量: 264.483
• InChiKey: ULWQPHWWABDPOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-[3-(triethylsilyl)propyl]benzene 在 三溴化硼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-3,4-bis[({4-[3-(triethylsilyl)propyl]phenyl}oxy)methyl]-1,6-bis(triisopropylsilyl)hex-3-ene-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  绝缘分子线：聚（三乙炔）低聚物的树枝状封装，新型聚（五乙炔）低聚物的树枝状稳定化尝试，以及树枝状棒的有机金属方法

  摘要：

  具有树枝状侧链的多纳米长的封端聚 (三乙炔) (PTA) 和聚 (五乙炔) (PPA) 低聚物被合成为绝缘分子线。通过 Mitsunobu 反应和随后的 Glaser-Hay 低聚反应将树突（分别为 8、13 和 17，方案 1）连接到（E）-烯二炔 18 上，制备了具有横向附加 Frechet 型树突的第一代至第三代 PTA 低聚物在封端条件下（方案 2）。虽然分离了直到五聚体的第一代低聚物（1a - e），但由于空间拥挤，在第二代水平上只形成了直到三聚体（2a - c）的低聚物，并且只有封端的单体和二聚体（3a，b）在第三代水平上分离。通过重复的氢化硅烷化序列（使用 Karstedt 催化剂），随后进行烯丙基化或乙烯基化，还制备了一系列碳硅烷树突（方案 3 和 4）。第二代楔形物 40 与 (E)-烯二炔 18 的连接，然后是脱保护和随后的封端 Hay 齐聚，为 PTA 齐聚物 4a-d

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010228)84:2<296::aid-hlca296>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(methoxy)-4-[3-(triethenylsilyl)propyl]benzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-methoxy-4-[3-(triethylsilyl)propyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  绝缘分子线：聚（三乙炔）低聚物的树枝状封装，新型聚（五乙炔）低聚物的树枝状稳定化尝试，以及树枝状棒的有机金属方法

  摘要：

  具有树枝状侧链的多纳米长的封端聚 (三乙炔) (PTA) 和聚 (五乙炔) (PPA) 低聚物被合成为绝缘分子线。通过 Mitsunobu 反应和随后的 Glaser-Hay 低聚反应将树突（分别为 8、13 和 17，方案 1）连接到（E）-烯二炔 18 上，制备了具有横向附加 Frechet 型树突的第一代至第三代 PTA 低聚物在封端条件下（方案 2）。虽然分离了直到五聚体的第一代低聚物（1a - e），但由于空间拥挤，在第二代水平上只形成了直到三聚体（2a - c）的低聚物，并且只有封端的单体和二聚体（3a，b）在第三代水平上分离。通过重复的氢化硅烷化序列（使用 Karstedt 催化剂），随后进行烯丙基化或乙烯基化，还制备了一系列碳硅烷树突（方案 3 和 4）。第二代楔形物 40 与 (E)-烯二炔 18 的连接，然后是脱保护和随后的封端 Hay 齐聚，为 PTA 齐聚物 4a-d

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010228)84:2<296::aid-hlca296>3.0.co;2-x

文献信息

• Highly Selective Dehydrogenative Silylation of Alkenes Catalyzed by Rhenium Complexes
  作者：Yanfeng Jiang、Olivier Blacque、Thomas Fox、Christian M. Frech、Heinz Berke

  DOI：10.1002/chem.200802019

  日期：2009.2.16

  chemicals: Rhenium(I) complexes of type [ReBr2(L)(NO)(PR3)2] (L=H2 (1), CH3CN (2), ethylene (3); R=iPr (a), cyclohexyl (b)) proved to be suitable catalyst precursors for the highly selective dehydrogenative silylation of alkenes. Two types of rhenium(I) hydride species, [ReBrH(NO)(PR3)2] (4) and [ReBr(η2‐CH2CHR1)H(NO)(PR3)2] (5), were found in the [ReBr2(L)(NO)(PR3)2]‐catalyzed dehydrogenative silylation

  选择化学药品：[ReBr 2（L）（NO）（PR 3）2 ]类型的R（I）配合物（L = H 2（1），CH 3 CN（2），乙烯（3）； R = i Pr （a），环己基（b））被证明是用于烯烃的高度选择性脱氢甲硅烷基化的合适催化剂前体。两种类型的铼（I）氢化物种，[ReBrH（NO）（PR 3）2 ]（4）和[ReBr（η 2 -CH 2 CHR 1）H（NO）（PR 3）2 ]（5），是在[ReBr 2（L）（NO）（PR 3）2 ]催化的烯烃脱氢甲硅烷基化反应中发现的。
• Base-Mediated Defluorosilylation of C(sp² )−F and C(sp³ )−F Bonds
  作者：Xiang-Wei Liu、Cayetana Zarate、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.201813294

  日期：2019.2.11

  The ability to selectively forge C–heteroatom bonds by C−F scission is typically accomplished by metal catalysts, specialized ligands and/or harsh reaction conditions. Described herein is a base‐mediated defluorosilylation of unactivated C(sp2)−F and C(sp3)−F bonds that obviates the need for metal catalysts. This protocol is characterized by its simplicity, mild reaction conditions, and wide scope

  通常通过金属催化剂，特殊的配体和/或苛刻的反应条件来实现通过C-F断裂选择性地伪造C-杂原子键的能力。本文描述的是未激活的C（sp 2）-F和C（sp 3）-F键的碱介导的脱氟甲硅烷基化，无需金属催化剂。该协议的特点是简单，反应条件温和且范围广泛，即使在后期功能化的背景下，也构成了现有C-Si键形成协议的一种补充方法。
• Divergent Synthesis of Chelating Aziridines and Cyclic(Alkyl)(Amino)Carbenes (CAACs) from Pyridyl‐Tethered Robust Azomethine Ylides
  作者：Sudip Baguli、Subham Sarkar、Soumajit Nath、Dibyendu Mallick、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1002/anie.202312858

  日期：2023.11.20

  A pyridyl-tethered robust azomethine ylide thermally rearranges to a chelating cyclic(alkyl)(amino)carbene (CAAC) by the mediacy of CuCl in an intriguing fashion. However, without the CuCl, it cyclizes to a chelating aziridine. Both are bidentate ligands giving cationic Rh(I) complexes that are highly active catalysts for olefin hydrosilylation. The aziridine-based catalyst was surprisingly found to

  吡啶基束缚的鲁棒偶氮甲碱叶立德通过 CuCl 的介导以一种有趣的方式热重排成螯合环（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）。然而，如果没有 CuCl，它会环化为螯合氮丙啶。两者都是双齿配体，可产生阳离子 Rh (I)配合物，该配合物是烯烃氢化硅烷化的高活性催化剂。令人惊讶地发现氮丙啶基催化剂表现出优异的反应性。