1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-4-hydroxymethyl-1,2,3-triazole | 1219686-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-4-hydroxymethyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-(hydroxymethyl)triazol-1-yl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1219686-43-7
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₁₀
• 分子量: 429.384
• InChiKey: GYTPNSFYZQLGDV-UUAJXVIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.97
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  165.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-4-hydroxymethyl-1,2,3-triazole 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到1-(α-D-glucopyranosyl)-4-hydroxymethyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过CuAAC“点击化学”合成α-和β-D-吡喃葡萄糖基三唑：反应物耐受性、反应速率、产物结构和葡萄糖苷酶抑制特性。

  摘要：

  Cu(I) 催化的叠氮化物炔烃 1,3-偶极环加成 (CuAAC)“点击化学”用于组装 21 种 α-D-和β-D-吡喃葡萄糖基三唑的库，它们被评估为潜在的糖苷酶抑制剂。在这项工作的过程中，注意到了在 CuAAC 条件下异构 α-和β-吡喃葡萄糖基叠氮化物的不同反应性。使用竞争反应进一步研究了这种差异，并在 X 射线晶体学数据的基础上进行了合理化，这揭示了 α-和 β-端基异构体的叠氮基团内键长的显着差异。结构研究还表明，在固态α-和β-葡糖基三唑中，糖和三唑环倾向于垂直取向。测定了三唑库对甜杏仁β-葡萄糖苷酶(GH1) 和酵母α-葡萄糖苷酶(GH13) 的抑制作用，从而确定了一组在100 microM 范围内有效的葡萄糖苷酶抑制剂。正如预期的那样，对一种酶的抑制优先于另一种酶被证明取决于抑制剂的异头构型。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.03.041
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖氯化物 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-4-hydroxymethyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  UDP-GlcNAc 类似物作为 O-GlcNAc 转移酶 (OGT) 的抑制剂：光谱、计算和生物学研究

  摘要：

  通过应用不同的点击化学合成了一系列 UDP-GlcNAc 的糖模拟物，其中 β-磷酸酯已被烷基链或三唑基环取代，糖部分已被吡咯烷环取代程序。它们对人 O-GlcNAc 转移酶 (hOGT) 的亲和力已通过光谱和计算进行了评估和研究。最佳配体的结合表位已通过饱和转移差异 (STD) NMR 光谱法在溶液中确定。实验、光谱和计算结果一致，指出了 β-磷酸结合的重要作用。我们发现，β-磷酸酯相互作用的丧失可以通过作为碳水化合物单元替代物的吡咯啉环上疏水基团的存在来抵消。两种制备的糖模拟物显示出微摩尔水平的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201801083

文献信息

• Synthesis of 1-(d-glucopyranosyl)-1,2,3-triazoles and their evaluation as glycogen phosphorylase inhibitors
  作者：Éva Bokor、Tibor Docsa、Pál Gergely、László Somsák

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.043

  日期：2010.2

  1-(D-Glucopyranosyl)-1,2,3-triazoles were prepared from per-O-acetylated alpha-and beta-D-glucopyranosyl azides as well as per-O-benzoylated (beta-D-gluco-hept-2-ulopyranosylazide)onamide and onic acid methylester by using azide-alkyne cycloaddition catalysed by in situ generated Cu(I) under aqueous conditions. The O-acyl protecting groups were removed by the Zemplen protocol. The test compounds were assayed against rabbit muscle glycogen phosphorylase b to show that the b-D-glucopyranosyl derivatives were superior inhibitors as compared to the two other series of triazoles. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Evaluation of bis-triphenylphosphano-copper(I)-butyrate (C3H7COOCu(PPh3)2) as catalyst for the synthesis of 1-glycopyranosyl-4-substituted-1,2,3-triazoles
  作者：Éva Bokor、Csenge Koppány、Zsombor Gonda、Zoltán Novák、László Somsák

  DOI：10.1016/j.carres.2012.01.004

  日期：2012.4

  Bis-triphenylphosphano-copper(I)-butyrate (C3H7COOCu(PPh3)(2)) was applied for the synthesis of O-peracylated 1-glycopyranosyl-4-substituted-1,2,3-triazoles from the corresponding glycosyl azides and alkynes. This catalyst proved superior to the CuSO4/L-ascorbic acid system even with sterically hindered and less reactive glycosyl azides. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.