(2R,3S)-3-cyclohexyloxirane-2-carbaldehyde | 916152-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3S)-3-cyclohexyloxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 916152-86-8
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: PVZQJYGBIKXVAN-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-cyclohexyloxirane-2-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E,2S,3S)-N-allyl-3-(3-cyclohexyloxiran-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  新型手性氨基醇配体，用于将二乙基锌催化对映选择性加成到醛中†

  摘要：

  已经进行了旨在合成和优化具有适合于固定在磁铁矿纳米颗粒上的结构的新型，光学活性的β-氨基醇配体的结构的研究。优化的均相氨基醇催化剂13a和13b的手性来自合适的烯丙醇的Sharpless环氧化反应，通过使用公认的对映选择性氨基醇促进的二乙基锌与苯甲醛的加成反应进行测试，得到相应的苯甲醇，收率基本定量，ee = 95％。然后，通过对一系列醛，包括各种取代的芳族醛以及脂族类似物进行相同的反应，评估了它们作为手性催化剂的广泛适用性。结果证实了对配体13a和13b进行的微调过程的有效性。。实际上，如从化学产率和从所有测试的醛获得的ee所证实的，两者均显示出优异的催化活性，几乎与芳环中取代的位置和类型无关。

  DOI：

  10.1039/c8ob00165k
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexylacrylic acid 在 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 硫酸 、 titanium(IV) isopropoxide 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正辛烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2R,3S)-3-cyclohexyloxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 4-[4-({(3R)-1-butyl-3-[(R)-cyclohexyl(hydroxy)methyl]-2,5-dioxo-1,4,9-triazaspiro[5.5]undec-9-yl}methyl)phenoxy]benzoic acid hydrochloride: A highly potent orally available CCR5 selective antagonist

  摘要：

  Based on the original spirodiketopiperazine design framework, further optimization of an orally available CCR5 antagonist was undertaken. Structural hybridization of the hydroxylated analog 4 derived from one of the oxidative metabolites and the new orally available non-hydroxylated benzoic acid analog 5 resulted in another potent orally available CCR5 antagonist 6a as a clinical candidate. Full details of a structure-activity relationship (SAR) study and ADME properties are presented. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.022

文献信息

• Enantioselective organocatalytic epoxidation using hypervalent iodine reagents
  作者：Sandra Lee、David W.C. MacMillan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.055

  日期：2006.12

  A rare example of a hypervalent iodine reagent participating in a 1,4-heteroconjugate addition reaction is reported for the organocatalytic, asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated aldehydes using imidazolidinone catalyst 1. Development of an ‘internal syringe pump’ effect via the slow release of iodosobenzene from an iminoiodinane source provides high levels of reaction efficiency and enantiomeric

  据报道，使用咪唑烷酮催化剂1可以使α，β-不饱和醛发生有机催化，不对称环氧化，这是参与1，4-杂合物加成反应的高价碘试剂的一个罕见例子。通过从亚碘碘烷源缓慢释放碘代苯来开发“内部注射泵”效应，可在缺电子烯烃的不对称环氧化中提供高水平的反应效率和对映体控制。进行了15 N NMR研究，以阐明在原型氧化剂存在下导致催化剂耗竭的反应途径。这些NMR研究也为亚氨基碘烷作为内部缓释氧化剂的应用提供了机理基础，以规避这些催化剂的消耗途径。
• Lindstroem, Ulf M.; Somfai, Peter, Synthesis, 1998, # 1, p. 109 - 117
  作者：Lindstroem, Ulf M.、Somfai, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Spirodiketopiperazine-based CCR5 antagonist: Discovery of an antiretroviral drug candidate
  作者：Rena Nishizawa、Toshihiko Nishiyama、Katsuya Hisaichi、Chiaki Minamoto、Naoki Matsunaga、Yoshikazu Takaoka、Hisao Nakai、Stephen Jenkinson、Wieslaw M. Kazmierski、Hideaki Tada、Kenji Sagawa、Shiro Shibayama、Daikichi Fukushima、Kenji Maeda、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.109

  日期：2011.2

  Following the discovery that hydroxylated derivative 3 (Fig. 1) was one of the oxidative metabolites of the original lead 1, it was found that hydroxylated compound 4 possesses higher in vitro anti-HIV potency than the corresponding non-hydroxylated compound 2. Structural hybridation of 4 with the orally available analog 5 resulted in another orally-available spirodiketopiperazine CCR5 antagonist 6a that possesses more favorable pharmaceutical profile for use as a drug candidate. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.