3-propargyloxycarbonylbetulin | 1362113-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-propargyloxycarbonylbetulin
• 英文别名: [(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-(hydroxymethyl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl] prop-2-ynyl carbonate
• CAS: 1362113-67-4
• 化学式: C₃₄H₅₂O₄
• 分子量: 524.784
• InChiKey: IMUIIJHTAGWTLV-FUPONGDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-propargyloxycarbonylbetulin 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3-propargyloxycarbonylbetulinic aldehyde
  参考文献：
  名称：

  Betulin和Betulinic醛的3个修饰衍生物的生物学活性和计算机模拟研究。

  摘要：

  合成了一系列的桦木素和桦木醛的3-取代衍生物作为有前途的抗癌药。测试了新的三萜类化合物对五种人类癌细胞系的影响，如双表型B骨髓单核细胞白血病（MV-4-11），腺癌（A549），前列腺癌（Du-145），黑素瘤（Hs294T），乳腺腺癌（MCF-7）和正常人乳腺（MCF-10A）。化合物9对Du-145，MCF-7和Hs294T细胞显示出显着的抗增殖活性，IC50为7.3至10.6μM。所有化合物的ADME特性评估还包括它们的药代动力学特征。合成衍生物的TPSA计算值介于43.38Å至55.77Å之间，表明口服生物利用度高。

  DOI：

  10.3390/ijms20061372
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醇 在 吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 3-propargyloxycarbonylbetulin
  参考文献：
  名称：

  Betulin和Betulinic醛的3个修饰衍生物的生物学活性和计算机模拟研究。

  摘要：

  合成了一系列的桦木素和桦木醛的3-取代衍生物作为有前途的抗癌药。测试了新的三萜类化合物对五种人类癌细胞系的影响，如双表型B骨髓单核细胞白血病（MV-4-11），腺癌（A549），前列腺癌（Du-145），黑素瘤（Hs294T），乳腺腺癌（MCF-7）和正常人乳腺（MCF-10A）。化合物9对Du-145，MCF-7和Hs294T细胞显示出显着的抗增殖活性，IC50为7.3至10.6μM。所有化合物的ADME特性评估还包括它们的药代动力学特征。合成衍生物的TPSA计算值介于43.38Å至55.77Å之间，表明口服生物利用度高。

  DOI：

  10.3390/ijms20061372

文献信息

• Anti-AIDS agents 88. Anti-HIV conjugates of betulin and betulinic acid with AZT prepared via click chemistry
  作者：Ibrahim D. Bori、Hsin-Yi Hung、Keduo Qian、Chin-Ho Chen、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.022

  日期：2012.4

  In the present study, a new strategy to link AZT with betulin/betulinic acid (BA) by click chemistry was designed and achieved. This conjugation via a triazole linkage offers a new direction for the modification of anti-HIV triterpenes. Click chemistry provides an easy and productive way for linking two molecules, even when one of them is a large natural product. Among the newly synthesized conjugates, compounds 15 and 16 showed potent anti-HIV activity with EC50 values of 0.067 and 0.10 mu M, respectively, which are comparable to that of AZT (EC50: 0.10 mu M) in the same assay. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.