(Z)-5-[(1R,2R,3aS,7aS)-1-Formyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]-pent-4-enoic acid ethyl ester | 127056-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-5-[(1R,2R,3aS,7aS)-1-Formyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]-pent-4-enoic acid ethyl ester
• CAS: 127056-40-0
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅
• 分子量: 376.493
• InChiKey: KOCPPEFKKMVKDL-OYNVLEQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-[(1R,2R,3aS,7aS)-1-Formyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 tris(bis(trimethylsilyl)amido)samarium(III) 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (1R,6S,7S,8R)-7-<(Z)-2-Chloro-3-oxo-1-octenyl>-3-<(Z)-4-(ethoxycarbonyl)-1-butenyl>-8-hydroxybicyclo<4.3.0>non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Aldol Reaction with Sm(HMDS)3 and Its Application for the Introduction of a Carbon-Carbon Triple Bond at C-13 in Prostaglandin Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00088a068
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-4-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]氧基]甲基]六氢-5-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 、 dibenzylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (Z)-5-[(1R,2R,3aS,7aS)-1-Formyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  顺-双环[4.3.0]非-2-烯衍生物的合成。高效的同异卡威环素类似物。

  摘要：

  已经通过立体和区域化学控制的一般策略有效地实现了高异碳环素的合成。均异碳环素衍生物之一，3-氧杂均碳环素类似物（4）被证明在抑制胃溃疡方面具有有效活性。发现另一种类似物，共轭二烯衍生物（5），具有与前列环素相似的生物学特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1647

文献信息

• An improved method for the introduction of carbon-carbon triple bond at C-13 in PG synthesis
  作者：Sen-ichi Narita、Atsuo Takahashi、Hiroyasu Sato、Tsuyoshi Aoki、Shin-ichi Yamada、MasaKatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88095-m

  日期：1992.7

  An improved method for the introduction of carbon-carbon triple bond at C-13 in PG-synthesis is described. The efficient aldol reaction of aldehydes has been achieved by using α-chloro enolate anions derived from 1-bromo-1-chloro ketones, giving α-chloro enones after dehydration in good yields, the precursor of the acetylenic alcohols.

  描述了一种在PG合成中在C-13处引入碳-碳三键的改进方法。通过使用衍生自1-溴-1-氯酮的α-氯烯酸根阴离子，可以实现醛的有效醛醇缩合反应，脱水后，乙炔醇的前体可得到高产率的α-氯烯酮。