N-(2-phenylindol-7-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide | 870820-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-phenylindol-7-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-(2-phenyl-1H-indol-7-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 870820-08-9
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 378.452
• InChiKey: CSEKSFJSJKZALP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176.5-177.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  624.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenylindol-7-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(3-hydroxymethyl-2-phenylindol-7-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  抗微管N-（2-Arylindol-7-基）苯磺酰胺衍生物的合成及其抗肿瘤机制

  摘要：

  打破循环：制备了一系列N-（2-芳基吲哚-7-基）苯磺酰胺衍生物。其中，化合物2对激素抵抗性前列腺癌PC-3细胞显示出有希望的抗增殖活性，诱导了G 2 / M期阻滞，并通过caspase依赖性途径诱导了细胞凋亡。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000228
• 作为产物：
  描述：

  N-[(6'-nitro-2'-phenylethynyl)phenyl]butyramide 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N-(2-phenylindol-7-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  抗微管N-（2-Arylindol-7-基）苯磺酰胺衍生物的合成及其抗肿瘤机制

  摘要：

  打破循环：制备了一系列N-（2-芳基吲哚-7-基）苯磺酰胺衍生物。其中，化合物2对激素抵抗性前列腺癌PC-3细胞显示出有希望的抗增殖活性，诱导了G 2 / M期阻滞，并通过caspase依赖性途径诱导了细胞凋亡。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000228

文献信息

• Synthesis of Anti-Microtubule N-(2-Arylindol-7-yl)benzenesulfonamide Derivatives and Their Antitumor Mechanisms
  作者：Chun-Tang Chiou、Grace Shiahuy Chen、Meng-Ling Chen、Huoming Li、Lei Shi、Xiang-Hong Huang、Wei-Ming Dai、Ji-Wang Chern

  DOI：10.1002/cmdc.201000228

  日期：2010.9.3

  Breaking the cycle: A series of N‐(2‐arylindol‐7‐yl)benzenesulfonamide derivatives were prepared. Among them, compound 2 showed promising antiproliferative activity against hormone‐resistant prostate cancer PC‐3 cells, induced G2/M‐phase arrest, and induced apoptosis through a caspase‐dependent pathway.

  打破循环：制备了一系列N-（2-芳基吲哚-7-基）苯磺酰胺衍生物。其中，化合物2对激素抵抗性前列腺癌PC-3细胞显示出有希望的抗增殖活性，诱导了G 2 / M期阻滞，并通过caspase依赖性途径诱导了细胞凋亡。