2,4,6-tri-t-butyl-2-methyl-2,4-cyclohexadiene oxime | 53647-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,4,6-tri-t-butyl-2-methyl-2,4-cyclohexadiene oxime
• 英文别名: N-(2,4,6-tritert-butyl-6-methylcyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 53647-27-1
• 化学式: C₁₉H₃₃NO
• 分子量: 291.477
• InChiKey: UAKZDDFHGIVEID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri-t-butyl-2-methyl-2,4-cyclohexadiene oxime 在 silver(l) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,4,6-Tri-tert-butyl-6-methyl-cyclohexa-2,4-dienone O-tert-butyl-oxime
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 4-Alkyl-1-hydroxyimino-2,4,6-tri-t-butyl-2,5-cyclohexadienes : Formation of 4-Alkyl-2,6-di-t-butylnitrobenzenesviaIminoxyl Radical

  摘要：

  4- 烷基-1-羟基亚氨基-2,4,6-三叔丁基-2,5-环己二烯 (1) 与氧化银 (I) 反应主要生成 4-烷基-2,6-二叔丁基硝基苯 (2)，根据 ESR 光谱和副产物 4-烷基-1-叔丁氧亚氨基-2,4,6-三叔丁基-2,5-环己二烯 (3)，发现它们是通过亚氨基氧自由基形成的。该反应是亚氨基氧自由基的一种新型氧化分解反应，为硝基苯（2）提供了一种实用的制备方法。1 与其他试剂（过氧化镍和间氯过苯甲酸）的氧化反应以及 6-烷基-1-羟基亚氨基-2,4,6-三丁基-2,4-环己二烯的氧化反应 (5) 也已被描述过。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.1142
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 2,4,6-三叔丁若亚硝基苯 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,4,6-tri-t-butyl-2-methyl-2,4-cyclohexadiene oxime
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三叔丁基亚硝基苯与格氏试剂的反应

  摘要：

  2,4,6-三叔丁基亚硝基苯 (1) 与烷基镁卤化物反应得到 6-烷基-1-羟基-亚氨基-2,4,6-三叔丁基-2,4-环己二烯 (2) 、4-烷基-1-羟基亚氨基-2,4,6-三-叔丁基-2,5-环己二烯 (3) 和 N-烷基-2,4,6-三-叔丁基苯胺 (4) 取决于关于所使用的格氏试剂。反应产物的分布表明，肟是通过阴离子物质分别对邻位和对位碳原子攻击亚硝基而形成的，而 N-烷基苯胺则通过涉及电子的自由基机制形成。从格氏试剂转移到 1。在叔丁基氯化镁的情况下，通过将叔丁基自由基捕获为 1-t-butoxyimino-2,4,4,6-tetra-t-butyl-证实了自由基机制2,5-环己二烯 (8)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.621

文献信息

• Reactions of trimethyl- and triethylaluminium with 2,4,6-tri-t-butylnitrosobenzene
  作者：Zbigniew Florjańczyk、Norbert Langwald

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80315-1

  日期：1986.10

  Me3Al and Et3Al undergo 1,2-, 1,4- and 1,6-addition to 2,4,6-tri-t-butylnitrosobenzene to give after hydrolysis the corresponding nitrones and oximes. In systems containing Et3Al the addition products partly undergo further reduction to aromatic amines bearing an ethyl group on the nitrogen atom or the ring. Reduction processes, leading to 2,4,6-tri-t-butylaniline, take place along with the addition

  Me 3 Al和Et 3 Al在2,4,6-三叔丁基亚硝基苯中进行1,2-，1,4-和1,6-加成，在水解后得到相应的硝酮和肟。在含有Et 3 Al的体系中，加成产物部分地进一步还原为在氮原子或环上带有乙基的芳族胺。导致2,4,6-三叔丁基苯胺的还原过程与加成反应一起进行。