5-(4-chlorophenyl)-8,8-dimethyl-4-nitro-1,2,3,5,6,7,8,9-octahydroimidazo[1,2-a]quinoline-6-one | 1556861-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-8,8-dimethyl-4-nitro-1,2,3,5,6,7,8,9-octahydroimidazo[1,2-a]quinoline-6-one
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-8,8-dimethyl-4-nitro-2,3,5,7.8,9-hexahydro-1H-imidazo[1,2-a]quinolin-6-one
• CAS: 1556861-10-9
• 化学式: C₁₉H₂₀ClN₃O₃
• 分子量: 373.839
• InChiKey: DRZPSYYOYDBVNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2-(nitromethylene)imidazolidine 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以56%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-8,8-dimethyl-4-nitro-1,2,3,5,6,7,8,9-octahydroimidazo[1,2-a]quinoline-6-one
  参考文献：
  名称：

  新型二氢吡啶衍生物的简便三组分合成，杀虫和抗真菌评估。

  摘要：

  为了寻找新烟碱类杀虫剂，设计了二十种新颖的二氢吡啶衍生物，它们通过一个罐式三组分反应“合成”成绿色，并评估了它们对四叶朱砂，桃蚜，百里香菜芸苔，尖孢镰刀菌f的生物活性。sp。血管感染，稻瘟病菌，菌核盘菌和灰葡萄孢。所有测试的化合物均显示出有效的杀虫活性，与吡虫啉（IMI）相比，某些化合物要好得多。尤其是，化合物3d（C50：0.011 mM）和5c（LC50：0.025 mM）对朱砂毛虫的活性分别是IMI（LC50：0.135 mM）的12.2和5.4倍。此外，在所有衍生物中，化合物3d（LC50：0.0015 mM）表现出最强的抗油菜双歧杆菌和化合物3i（LC50：0）的杀虫活性。0007 mM）对波斯分枝杆菌表现出最强的杀虫活性。令人惊奇的是，当化合物4的浓度为50mg / L时，对尖孢镰刀菌和核盘菌的抑制率分别达到45.00％和65.83％。目前的工作表明新型的二氢吡啶衍生物可以用作

  DOI：

  10.3390/molecules23102422

文献信息

• Catalyst- and solvent-free synthesis of highly functionalized octahydro-imidazo[1,2-a]quinolin-6-ones via a one-pot sequential four-component reaction in melt conditions
  作者：Abdolali Alizadeh、Atieh Rezvanian

  DOI：10.1016/j.crci.2013.05.018

  日期：2014.2

  Résumé This is a report of an innovative, one-pot, catalyst-free, four-component synthesis of octahydro-imidazo[1,2-a]quinolin-6-ones from aromatic aldehydes, cyclic 1,3-diones, diamines, and nitro ketene dithioacetal in stoichiometric melt conditions. The protocol avoids the use of expensive catalysts, toxic organic solvents and anhydrous conditions, and affords potentially bioactive compounds in excellent to high yields.

  摘要 本文报告了一种创新的、一锅式、无催化剂、四组分合成八氢咪唑并[1,2-a]喹啉-6-酮的方法，该方法是在化学计量熔融条件下从芳香醛、环状 1,3 二酮、二胺和硝基酮二硫代乙醛合成的。该方案避免了使用昂贵的催化剂、有毒有机溶剂和无水条件，并能以极高产率获得具有潜在生物活性的化合物。
• Organic Electrosynthesis as a New Facile and Green Method for One‐pot Synthesis of Nanosized Particles of Octahydro‐imidazo[1,2‐ <scp> <i>a</i> </scp> ]quinolin‐6‐one Derivatives <i>via</i> a Multicomponent Reaction
  作者：Rana Sayyar、Somayeh Makarem、Behrooz Mirza

  DOI：10.1002/jhet.3562

  日期：2019.6

  Organic electrosynthesis as a new facile and green method was applied for one‐pot synthesis of octahydro‐imidazo[1,2‐a]quinolin‐6‐one derivatives, via a three component condensation of a dimedone, an aldehyde and 2‐(nitromethylene)imidazolidine in propanol in an undivided cell in the presence of sodium bromide as an electrolyte at room temperature. In this study, the anion of dimedone that was produced

  有机电合成是一种新的简便而绿色的方法，它通过二甲酮，醛和2-（硝基亚甲基）的三组分缩合反应，一锅合成八氢咪唑并[1,2 - a ]喹啉-6-衍生物。在室温下，在存在溴化钠作为电解质的不分隔电池中，丙醇中的咪唑烷）在这项研究中，在阴极上产生的二甲酮阴离子通过Knoevenagel反应与芳族醛反应，然后与2-（硝基亚甲基）咪唑烷缩合产物，从而高效地形成了八氢咪唑[1,2-含50–96％物质的]喹啉-6-6。