2-(nitromethylene)imidazolidine | 13623-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-(nitromethylene)imidazolidine
• 英文别名: 2-(Nitromethylen)imidazolidin；2-(nitromethylidene)imidazolidine；2-nitromethylene-1,3-diazolidine
• CAS: 13623-98-8
• 化学式: C₄H₇N₃O₂
• 分子量: 129.118
• InChiKey: OHXNZFJZRFHBLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  268.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 毒性总结

模拟神经递质的作用，既有兴奋性又有抑制性效果，最终阻断突触后的尼古丁受体。

Acts as a neurotransmitter mimic , having both excitatory and depressant effects, eventually blocking postsynaptic nicotinic receptors. (T10)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

硝基甲烯是有神经毒性的。(T10)

Nitromethylenes are neurotoxic. (T10)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(nitromethylene)imidazolidine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以61.4%的产率得到2-(nitromethylene)imidazolidine potassium salt
  参考文献：
  名称：

  2-氯-5-((2-(硝基亚甲基)咪唑烷-1-基)甲 基)吡啶的合成工艺

  摘要：

  本发明提供了2‑氯‑5‑((2‑(硝基亚甲基)咪唑啉‑1‑基)甲基)吡啶的合成工艺。具体地，本发明方法以偏二氯乙烯为原料，制得2‑硝基亚甲基咪唑烷，再与2‑氯‑5‑氯甲基吡啶化合物反应，形成2‑氯‑5‑((2‑(硝基亚甲基)咪唑啉‑1‑基)甲基)吡啶。本发明的合成路线原料易得、生产成本低、条件温和、操作简便、对环境友好，适宜于产业化生产。

  公开号：

  CN103524489B
• 作为产物：
  描述：

  2-methylene-imidazolidine 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-(nitromethylene)imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  一种环氧虫啶的制备方法

  摘要：

  本发明提出的是一种环氧虫啶的制备方法，通过硝基胍与乙二胺在浓硫酸催化下合成中间体1，中间体1与液碱和甲醛反应生成中间体2，中间体2再经过硝化得到中间体3，中间体3最后与2‑氯‑5‑氯甲基吡啶和丁二醛在催化剂三氯化铝的作用下，反应得到产品环氧虫啶，后处理经冷却，过滤，水洗，干燥得到环氧虫啶固体。本发明制备的环氧虫啶产品纯度高，杂质含量少，最终产物中环氧虫啶的收率可达到50％以上；使用的溶剂氯仿可回收利用，回收率在75％以上；原材料污染小，制备方法安全、环保，适用于大批量工业生产，应用前景和经济效益良好。

  公开号：

  CN112661774A

文献信息

• Synthesis of 1,2,3,5-substituted pyrroles from α-bromoacetophenones and 2-nitroethene-1,1-diamines
  作者：Sanaz Mojikhalifeh、Alireza Hasaninejad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.063

  日期：2017.6

  The simple synthesis of 1,2,3,5-substituted pyrroles from α-bromoacetophenones and 2-nitroethene-1,1-diamines in the presence of K2CO3 in DMF at 120 °C is described. A range of fused and non-fused polysubstituted pyrroles were prepared in high yields with short reaction times.

  描述了在120°C的DMF中，在K 2 CO 3存在下，由α-溴苯乙酮和2-硝基乙烯-1,1-二胺简单合成1,2,3,5-取代的吡咯。以高收率和较短的反应时间制备了一系列稠合和非稠合的多取代吡咯。
• Heterocyclic compounds
  申请人：Nihon Tokushu Noyaku Seizo K. K.

  公开号：US04742060A1

  公开（公告）日：1988-05-03

  Novel insecticides of the formula ##STR1## in which n is 0 or 1, X is S, O, ##STR2## Y is N or ##STR3## Z is a 5- or 6-membered nitrogen-containing heterocyclic ring, and R to R.sup.9 variously represent hydrogen or specified organic radicals.

  公式为##STR1##的新型杀虫剂，其中n为0或1，X为S，O，##STR2##，Y为N或##STR3##，Z为含氮的5-或6-成员杂环，R至R.sup.9分别代表氢或指定的有机基团。
• Oxidation Strategy for the Synthesis of Regioisomeric Spiroisobenzofuranopyrroles: Facile Entries to Spiro[isobenzofuran-1,2′-pyrrole] and Spiro[isobenzofuran-1,3′-pyrrole] Derivatives
  作者：Xusheng Shao、Zhong Li、Yefeng Fan、Song Liu、Nanyang Chen、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1055/s-0034-1379617

  日期：——

  developed to synthesize two kinds of racemic spiroisobenzofuranopyrrole analogues as regioisomers. In the presence of sodium periodate, cis-indeno[1,2-b]pyrrol-4(1H)-ones were converted into spiro[isobenzofuran-1,2′-pyrrole] derivatives by a two-step process. In addition, oxidative reactions promoted by lead tetraacetate were demonstrated using cis-indeno[2,1-b]pyrrol-8(1H)-ones as substrates, affording

  已经开发了两种实用且有效的方法来合成两种作为区域异构体的外消旋螺异苯并呋喃吡咯类似物。在高碘酸钠存在下，顺式茚并[1,2-b]吡咯-4(1H)-酮通过两步法转化为螺[异苯并呋喃-1,2'-吡咯]衍生物。此外，使用顺式茚并[2,1-b]吡咯-8(1H)-酮作为底物证明了四乙酸铅促进的氧化反应，得到了螺[异苯并呋喃-1,3'-吡咯]衍生物。两种方法的显着特点包括反应条件温和方便，底物范围广，收率中等至极好。根据中间体和产物的比较，提出了可能的机制。
• Isomerization of Ninhydrin-Heterocyclic Ketene Aminal Adducts: Kinetic versus Thermodynamic Control, Solvent Dependency and Mechanism
  作者：Nanyang Chen、Minming Zou、Xue Tian、Fengjuan Zhu、Danping Jiang、Jiagao Cheng、Xusheng Shao、Zhong Li

  DOI：10.1002/ejoc.201402677

  日期：2014.10

  Ninhydrin and heterocyclic ketene aminals (HKAs) are versatile building blocks in organic chemistry. Reactions of ninhydrin with HKAs initially produced the kinetic products indeno[1,2-b]pyrrol-4(1H)-one derivatives, which could further isomerize to thermodynamic counterparts indeno[2,1-b]pyrrol-8(1H)-ones. The isomerization showed a strong solvent dependency and occurred through a decomposition–reconstruction

  茚三酮和杂环烯酮胺 (HKA) 是有机化学中的通用构件。茚三酮与 HKA 的反应最初产生了动力学产物茚并[1,2-b]吡咯-4(1H)-one衍生物，它可以进一步异构化为热力学对应物茚并[2,1-b]吡咯-8(1H)-那些。异构化显示出强烈的溶剂依赖性，并通过分解-重建途径发生。这是茚三酮构建产物异构化的第一个例子。动力学和热力学控制之间的转换可能适用于涉及茚三酮或 HKAs 的类似反应。
• 2,2,2-Trifluoroethanol activated one-pot Mannich-like reaction of β-nitroenamines, secondary amines, and aromatic aldehydes
  作者：Li Han、Yian Feng、Ming Luo、Zihao Yuan、Xusheng Shao、Xiaoyong Xu、Zhong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.023

  日期：2016.6

  A unique and efficient 2,2,2-trifluoroethanol-activated one-pot reaction of β-nitroenamines, secondary amines and aromatic aldehydes was developed under mild and convenient conditions. In the presence of 2,2,2-trifluoroethanol (TFEA), aromatic aldehydes were activated by hydrogen bonding with TFEA. The newly-developed reaction could afford the desired Mannich-like products in moderate to excellent

  在温和且方便的条件下，开发了独特而有效的2,2,2-三氟乙醇活化的一锅法反应的β-亚硝胺，仲胺和芳香醛。在2,2,2-三氟乙醇（TFEA）存在下，芳香醛通过与TFEA氢键键合而活化。新开发的反应可以以中等到极好的收率提供理想的曼尼希样产品，并具有广泛的底物范围。