5-((3R,4R)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methylpent-1-en-3-yl)-2-methoxy-3-methylphenol | 1414861-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-((3R,4R)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methylpent-1-en-3-yl)-2-methoxy-3-methylphenol
• 英文别名: 5-[(3R,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methylpent-1-en-3-yl]-2-methoxy-3-methylphenol
• CAS: 1414861-43-0
• 化学式: C₃₀H₃₈O₃Si
• 分子量: 474.715
• InChiKey: LJSBGYZAMAKJHZ-WNCULLNHSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-3-en-2-yl (2,2,2-trichloroethyl) carbonate 、 5-((3R,4R)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methylpent-1-en-3-yl)-2-methoxy-3-methylphenol 在 [Pd₂(dba)3]*CHCl₃ 、 (R,R)-DACH-Ph 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到tert-Butyl[((2R,3R)-3-(4-methoxy-3-methyl-5-((R,E)-pent-3-en-2-yloxy)phenyl)-2-methylpent-4-en-1-yl)oxy]diphenylsilane tert-Butyl[((2R,3R)-3-(4-methoxy-3-methyl-5-((R,E)-pent-3-en-2-yloxy)phenyl)-2-methylpent-4-en-1-yl)oxy]diphenylsilane tert-Butyl[((2R,3R)-3-(4-methoxy-3-methyl-5-((R,E)-pent-3-en-2-yloxy)phenyl)-2-methylpent-4-en-1-yl)oxy]diphenylsilane tert-butyl[((2R,3R)-3-(4-methoxy-3-methyl-5-((R,E)-pent-3-en-2-yloxy)phenyl)-2-methylpent-4-en-1-yl)oxy]diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  伪蝶呤A-F糖苷配基的合成

  摘要：

  摘要 由3-甲基邻苯二酚合成拟蝶呤A-F糖苷配基具有（a）使用不对称的Ireland-Claisen和芳基Claisen重排以安装分子中存在的四个立体中心中的三个，以及（b）A→AB→ABC环化闭环复分解和阳离子环化反应作为关键步骤的合成策略。 由3-甲基邻苯二酚合成拟蝶呤A-F糖苷配基具有（a）使用不对称的Ireland-Claisen和芳基Claisen重排以安装分子中存在的四个立体中心中的三个，以及（b）A→AB→ABC环化闭环复分解和阳离子环化反应作为关键步骤的合成策略。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316643
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl[((2R,3R)-3-(4-methoxy-3-methyl-5-((R,E)-pent-3-en-2-yloxy)phenyl)-2-methylpent-4-en-1-yl)oxy]diphenylsilane tert-Butyl[((2R,3R)-3-(4-methoxy-3-methyl-5-((R,E)-pent-3-en-2-yloxy)phenyl)-2-methylpent-4-en-1-yl)oxy]diphenylsilane tert-Butyl[((2R,3R)-3-(4-methoxy-3-methyl-5-((R,E)-pent-3-en-2-yloxy)phenyl)-2-methylpent-4-en-1-yl)oxy]diphenylsilane tert-butyl[((2R,3R)-3-(4-methoxy-3-methyl-5-((R,E)-pent-3-en-2-yloxy)phenyl)-2-methylpent-4-en-1-yl)oxy]diphenylsilane 在 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以66.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  伪蝶呤A-F糖苷配基的合成

  摘要：

  摘要 由3-甲基邻苯二酚合成拟蝶呤A-F糖苷配基具有（a）使用不对称的Ireland-Claisen和芳基Claisen重排以安装分子中存在的四个立体中心中的三个，以及（b）A→AB→ABC环化闭环复分解和阳离子环化反应作为关键步骤的合成策略。 由3-甲基邻苯二酚合成拟蝶呤A-F糖苷配基具有（a）使用不对称的Ireland-Claisen和芳基Claisen重排以安装分子中存在的四个立体中心中的三个，以及（b）A→AB→ABC环化闭环复分解和阳离子环化反应作为关键步骤的合成策略。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316643