(2R,4S,5R,6R)-1-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-5-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethylheptane-1,3-dione | 890932-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5R,6R)-1-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-5-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethylheptane-1,3-dione
• CAS: 890932-96-4
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₇
• 分子量: 497.588
• InChiKey: BITWMKXXPCIGDF-MAMHGHJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6R)-1-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-5-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethylheptane-1,3-dione 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 乙醇 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 [(5R,6S,8S,9S,10R,11R)-2-[(2S)-butan-2-yl]-8-[(2S)-4,6-dimethyl-3,5,7-trioxononan-2-yl]-3,5,9,11-tetramethyl-4-oxo-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-en-10-yl] 3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  头孢酮A的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504573
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-methylpentane-1,3-dione 、 (2R)-3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]-2-甲基丙醛 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(2R,4S,5R,6R)-1-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-5-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethylheptane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  头孢酮A的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504573

文献信息

• Total Synthesis of Auripyrone A
  作者：Troy Lister、Michael V. Perkins

  DOI：10.1002/anie.200504573

  日期：2006.4.10