N-[2-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)propyl]phthalimide | 282724-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[2-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)propyl]phthalimide
• CAS: 282724-65-6
• 化学式: C₃₈H₃₉NO₈
• 分子量: 637.73
• InChiKey: KNFOKYMEHORMPI-IRJXWVIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  103.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)propyl]phthalimide 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到3-aminopropyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-（羟烷基）氨基甲基二茂铁的水溶性O-糖苷的合成

  摘要：

  一系列 水 可溶性二茂铁胺葡萄糖缀合物，[ N -2-（β- D-吡喃葡萄糖基氧基）乙基-，[ N -3-（β- D-吡喃葡萄糖基氧基）丙基-，[ N -5-（β- D-吡喃葡萄糖基氧基）戊基-N-甲基氨基甲基]二茂铁是分别由N，N-二甲基氨基甲基二茂铁和N-（3,4,6-三-O-苄基-β - D-吡喃葡糖基氧基-乙基，-丙基和-戊基）胺的甲硫醇盐合成的。N-甲基化 后一反应的产物通过 甲酰化 其次是 减少 和 氢化铝锂。钯催化氢解去除了苄基保护基团免受碳水化合物部分的影响，得到目标缀合物。使用三氟化硼的另一种[ N -2-（β- D-吡喃葡萄糖基氧基乙基）氨基甲基]二茂铁的合成方法–乙醚 晋升 糖基化 的 五-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖和[ N-（2-羟乙基）-N-甲基氨基甲基]二茂铁，然后脱乙酰还开发了使用碱性离子交换树脂的碳水化合物保护基。确定了水溶性缀合物的p K a值。

  DOI：

  10.1039/a908512b
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-羟丙基)酞亚胺 、 (3R,4R,5S)-4,5-Bis-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-2,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-[2-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)propyl]phthalimide
  参考文献：
  名称：

  N-（羟烷基）氨基甲基二茂铁的水溶性O-糖苷的合成

  摘要：

  一系列 水 可溶性二茂铁胺葡萄糖缀合物，[ N -2-（β- D-吡喃葡萄糖基氧基）乙基-，[ N -3-（β- D-吡喃葡萄糖基氧基）丙基-，[ N -5-（β- D-吡喃葡萄糖基氧基）戊基-N-甲基氨基甲基]二茂铁是分别由N，N-二甲基氨基甲基二茂铁和N-（3,4,6-三-O-苄基-β - D-吡喃葡糖基氧基-乙基，-丙基和-戊基）胺的甲硫醇盐合成的。N-甲基化 后一反应的产物通过 甲酰化 其次是 减少 和 氢化铝锂。钯催化氢解去除了苄基保护基团免受碳水化合物部分的影响，得到目标缀合物。使用三氟化硼的另一种[ N -2-（β- D-吡喃葡萄糖基氧基乙基）氨基甲基]二茂铁的合成方法–乙醚 晋升 糖基化 的 五-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖和[ N-（2-羟乙基）-N-甲基氨基甲基]二茂铁，然后脱乙酰还开发了使用碱性离子交换树脂的碳水化合物保护基。确定了水溶性缀合物的p K a值。

  DOI：

  10.1039/a908512b