2'-methyl-1'H-spiro[cyclopropane-1,3'-quinolin]-(2'H)4'-one | 1353889-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2'-methyl-1'H-spiro[cyclopropane-1,3'-quinolin]-(2'H)4'-one
• 英文别名: 2-Methylspiro[1,2-dihydroquinoline-3,1'-cyclopropane]-4-one；2-methylspiro[1,2-dihydroquinoline-3,1'-cyclopropane]-4-one
• CAS: 1353889-72-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: KFFZBNSFZFQKGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-N-phenylcyclopropanecarboxamide 在 iron(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2'-methyl-1'H-spiro[cyclopropane-1,3'-quinolin]-(2'H)4'-one
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific β-lactam ring-opening/recyclization reactions of N-aryl-3-spirocyclic-β-lactams catalyzed by a Lewis–Brønsted acids combined superacid catalyst system: a new entry to 3-spirocyclicquinolin-4(1H)-ones

  摘要：

  N-芳基-3-螺环-β-内酰胺的区域特异性β-内酰胺环开环/重环化反应通过一次性环化反应合成的乙酰乙酸苯胺首次实现，采用了路易斯-布朗斯特酸联合超酸催化剂系统，从而为3-螺环喹啉-4(1H)-酮提供了高效的合成途径。提出了一种涉及超酸催化的机制。

  DOI：

  10.1039/c1cc15881c

文献信息

• Regiospecific β-lactam ring-opening/recyclization reactions of N-aryl-3-spirocyclic-β-lactams catalyzed by a Lewis–Brønsted acids combined superacid catalyst system: a new entry to 3-spirocyclicquinolin-4(1H)-ones
  作者：Yinqiao Hu、Xiaolan Fu、Badru-Deen Barry、Xihe Bi、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c1cc15881c

  日期：——

  The regiospecific β-lactam ring-opening/recyclization reaction of N-aryl-3-spirocyclic-β-lactams, made by the one-pot cyclization reaction of acetoacetanilides, has been achieved for the first time using a Lewis–Brønsted acids combined superacid catalyst system, thus providing an efficient entry to 3-spirocyclicquinolin-4(1H)-ones. A mechanism involving superacid-catalysis was proposed.

  N-芳基-3-螺环-β-内酰胺的区域特异性β-内酰胺环开环/重环化反应通过一次性环化反应合成的乙酰乙酸苯胺首次实现，采用了路易斯-布朗斯特酸联合超酸催化剂系统，从而为3-螺环喹啉-4(1H)-酮提供了高效的合成途径。提出了一种涉及超酸催化的机制。