(R)-2-(1-benzyl-3-methylindolin-3-yl)acetonitrile | 1243691-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(1-benzyl-3-methylindolin-3-yl)acetonitrile
• CAS: 1243691-25-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: PRCBSIKAGAFSNS-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  27.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aR,9aR)-9-benzyl-4a-methyl-3-phenyl-4,4a,9,9a-tetrahydro-[1,2]oxazino[6,5-b]indole 在 4-二甲氨基吡啶 、 羟胺 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二异丁基氢化铝 、 4-吡咯烷基吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.6h， 生成 (R)-2-(1-benzyl-3-methylindolin-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  瞬态亚硝基烯烃和吲哚之间的催化非对映和对映选择性环

  摘要：

  过渡中：有效的催化系统是成功开发吲哚与瞬态亚硝基链烯之间第一个高度非对映和对映选择性环化反应的关键。这种强大的反应提供了多达三个新的手性中心的结构独特的体系结构。该产品可以轻松地修饰成其他基于吲哚啉的手性杂环基序，包括吡咯烷二氢吲哚啉生物碱基序。

  DOI：

  10.1002/chem.201203435

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Indolines Bearing a Benzylic Quaternary Stereocenter through Intramolecular Arylcyanation of Alkenes
  作者：Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama、Jen-Chieh Hsieh、Shiro Ebata

  DOI：10.1055/s-0029-1219964

  日期：2010.7

  Enantioselective intramolecular arylcyanation of olefins is achieved by a Ni(cod) 2 /chiral phosphinoxazoline/AlMe 2 Cl catalyst to give chiral, substituted indoline derivatives bearing a benzylic quaternary stereocenter in high yields with good to excellent enantioselectivities.

  烯烃的对映选择性分子内芳​​基氰化是通过 Ni(cod) 2 /手性膦恶唑啉/AlMe 2 Cl 催化剂实现的，以高产率得到带有苄基四元立体中心的手性取代二氢吲哚衍生物，对映选择性很好。